單酯法合成甜味劑4，139;，639;三氯4，139;，639;三脫氧半乳型蔗糖的研究

1、南京理工大學碩士學位論文單酯法合成甜味劑4，1'，6'-三氯-4，1'，6'-三脫氧半乳型蔗糖的研究姓名：盧富國申請學位級別：碩士專業(yè)：應用化學指導教師：程廣斌20100501A b s t r a c t 碩士論文A b s t r a c tS u c r a l o s e i s a h i g h i n t e n s i v e a n d n o n e - n u t r i t i v

2、 e s w e e t e n e r w i t h s i g n i f i c a n tc h a r a c t e r i s t i c s ．I n t h i s p a p e r , s u c r a l o s e w a s s u c c e s s f u l l y s y n t h e s i z e d b y u S i l l gm o n o e s t e r i f i c a t

3、i o nw i t hs u c r o s e a n dt r i e t h y lo r t h o a c e t a t ea ss t a r t i n gm a t e r i a l sa n dv i l s i m i e rr e a g e n t a s c h l o r i n a t i o n a g e n th a v i n g h i g h l y s e l e c t i v e ．

4、1 1 1 e e f f e c to f t h e m o l a r r a t i o o fm a t e r i a l s ，r e a c t i o nt e m p e r a t u r e ，r e a c t i o n t i m e ，t h ea m o u n t o f 4 - t o l u e n es u l f u r i ca c i d c a t a l y s ta n d t h

5、e s o r t sa n da m o u n t o f s o l v e n to nt h ee x p e r i m e n tw e r e i n v e s t i g a t e d ．n em e c h a n i s m so ft h e s e r e a c t i o n s w e r ea l s od i s c u s s e d ． m o p t i m a l c o n d i t

6、i o n s f o r t h e r e a c t i o n s w e r e s u m m a r i z e d a s f o l l o w s ：( 1 ) ，n l ep r e p a r a t i o n o fs u c r o s e - 6 - a c e t a t e ：A ta m b i e n t t e m p e r a t u r e ，i n t h e p r e s e n c

7、 e o f4 - t o l u e n es u l f u r i ca c i dc a t a l y s tw i t ht h ea m o u n to f6 m g ／gs u c r o s e ，t h ea c e t a l i z a t i o nr e a c t i o nc a l l r u ns m o o t h l yf o r3 ．5 h ，a n dt h em o l a rr a t

8、i oo fs u c r o s e t ot r i e t h y lo r t h o a c e t a t eW a s1 ．0 ：1 ．3 ．A f t e r3 ．5 h ，s u c r o s e - 4 - a c e t a t ea n d s u c m s e - - 6 - a c e t a t ew e r e p r e p a r e db y s u b j e c t i n gt h es

9、u c r o s e e t h y l4 ．6 - o r t h o a c e t a t et oh y d r o l y s i sf o r3 5 m i n w i t ha d d i n ga l la m o u n to f 4 m L ／4 0 m L D ～伍w a t e ra n d2 m g 僖s u c r o s e4 - t o l u e n es u l f u r i ca c i d ．

10、3 5 m i nl a t e r , t - b u t y l a m i n eW a sa d d e d 謝Ⅱlt h ea m o u n to f2 ．5 m L ／1 0 0 m L D M F , a n dt h e r e a c t i o nW a sc a r r i e d o u tf o r 4 hw i t h c o n v e r t i n g4 - a c y l a t e t o 6 -

11、 a c y l a t e ．( 2 ) T h e c h l o r i n a t i o n o f s u c r o s e - - 6 - a c e t a t e ：A s u s p e n s i o n o fs u c r o s e - 6 - a c e t a t ei nD M F s o l u t i o nW a s d r o p p e dt ot h em i x t u r eo f e

12、 t h y la c e t a t e ，D M Fa n dV i l s i m i e rr e g e n t ( t h ev o l u m er a t i o o fe t h y l a c e t a t e t oD M Fw a s3 ：2 ，t h e m o l a r r a t i oo fV i l s i m i e rr e a g e n tt os u c r o s e - 6 - a c

13、 e t a t ew a s 10 ：1 ) a t 一1 0 ～O ℃．T h em i x t u r eW a sh e a t e dt o6 0 ℃i n 4 5 m i n a n d m a i n t a i n e da t6 0 ℃f o r lh ，a n dp y r i d i n eW a sa d d e d t on e u t r a l i z et h ea c i d ．T h e nt h e

14、m i x t u r ew a sh e a t e dt o 1l O * C i n 2 hb yt w os t e p sa n dm a i n t a i n e df o r3 ．5 h , t h er e a c t i o n w a ss t o p p e db yq u i c k l yc o o l e dt o l o w t e m p e r a t u r e ．( 3 ) 1 1 1 e s u

15、 c r a l o s e - 6 - a c e t a t ed e a c e t y l a t i o n ：T h es u c r a l o s e - 石一a c e t a t ei n m e t h a n o ls o l u t i o nw a s e v a p o r a t e du n d e r r e d u c e dp r e s s u r e w i t h a d d i n g s

16、 o d i u mm e t h o x i d et o a d j u s tt h em i x t u r e p Ht o 9 - - - ．10 a ta m b i e n tt e m p e r a t u r e f o r 4 h ．B e i n gs e p a r a t e d a n d d e c o l o r i z e d , t h e t o t a l s u c r a l o s ey

17、 i e l d o ft h i st h r e e - s t e p r e a c t i o nw a s 3 3 ％，a n d t h ep u r i t yo f t h e p r o d u c t W a su p t o9 8 ％．K e yw o r d s ：S u c r a l o s e ，s u c m s e - - 6 - a c y l a t e s ，m o n o e s t e r