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文檔簡介
1、核苷類化合物是目前公認的最有抗癌、抗病毒潛能的一類化合物。本文致力微波輻射下6-氨基嘌呤核苷衍生物和5’-氧-三苯甲基核苷衍生物的設(shè)計與合成,參閱了153篇國內(nèi)外文獻綜述了近年來微波輔助下核苷類化合物的研究進展,尤其是微波在核苷類化合物綠色合成方面的應(yīng)用研究。本文改進原有的合成方法,在微波輻射下,首次把水溶劑及無溶劑合成技術(shù)引入6-氨基嘌呤核苷化合物的合成中,取得了一些方法學(xué)上的創(chuàng)新性成果。 首先,我們以6-氯嘌呤核苷為底物,在
2、微波輻射和水溶劑的條件下,與五種仲胺(吡咯烷、哌啶、嗎啉、1-乙基哌嗪和硫代嗎啉)在嘌呤6-位發(fā)生親核取代反應(yīng),哌啶和1-乙基哌嗪能夠很好的反應(yīng),而其它三種仲胺要加入氫氧化鈉才能反應(yīng),此外我們利用自合成的9位被修飾的嘌呤類似物為底物與仲胺反應(yīng),以較高的產(chǎn)率和區(qū)域選擇性共得到了41種6-氨基嘌呤核苷化合物,其中23個為新化合物;其次,微波輔助下,在無溶劑條件下,合成了十種6-嗎啉嘌呤核苷衍生物。本文還在微波輔助下,DMF中合成了9個5’-
3、氧-三苯甲基核苷衍生物。 論文完成了以上化合物的設(shè)計、合成、分離、譜圖解析及結(jié)構(gòu)表征等工作。所有化合物的結(jié)構(gòu)均經(jīng)IR、1H-NMR、13C-NMR、HRMS所確證。 本研究初步證明了本課題綠色合成核苷的設(shè)計思想具有一定的合理性。為今后深入進行其他綠色體系如離子液體、超臨界二氧化碳中核苷類化合物的合成研究提供了重要的啟示。本論文系統(tǒng)研究了核苷目標(biāo)物的微波合成方法,優(yōu)化了反應(yīng)條件,實現(xiàn)了這一類化合物簡便、高效的綠色合成,打通
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