甲基芳烴的側(cè)鏈溴化研究.pdf

1、芐溴類化合物在有機(jī)合成中是一類非常有用的中間體,在醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用。它們與各種親核試劑反應(yīng)生成相應(yīng)的取代物;近年來,芐溴類化合物樹枝狀化合物、籠狀化合物、杯狀化合物等以及其他一些用于主客體化學(xué)研究而設(shè)計合成中有著重要而廣泛的用途。傳統(tǒng)的芐溴類物質(zhì)合成方法是:NBS溴化,溴單質(zhì)溴化和芐位取代。本文報道了一種非自由基機(jī)理合成溴甲基芳烴的新方法。首先以甲苯為底物探索反應(yīng)條件,再以取代甲基芳烴為起始原料,直接與三溴化硼在最佳條

2、件進(jìn)行溴化,制備溴甲基芳烴。同時,對影響該反應(yīng)的因素進(jìn)行了研究,發(fā)現(xiàn)當(dāng)芳環(huán)上連有強(qiáng)吸電子基團(tuán)時,不利于反應(yīng)的進(jìn)行,而連有推電子基團(tuán)時,則有利于反應(yīng)進(jìn)行;當(dāng)取代基處于鄰位時,位阻作用不是很明顯。還對溴甲基芳烴合成工藝進(jìn)行了優(yōu)化,并對側(cè)鏈溴化的機(jī)理進(jìn)行了初步探索。與文獻(xiàn)相比該方法的優(yōu)點(diǎn)在于操作簡單,原料易得,反應(yīng)條件溫和,選擇性好和產(chǎn)品純度高。
　　采用這種新方法完成了溴芐,4-氟溴芐,4-氯溴芐,4-溴溴芐,4-硝基溴芐,4-腈基溴