三溴甲基芳烴合成方法的研究.pdf

1、三溴甲基芳烴是一類重要的有機(jī)中間體，其主要用途是用來制備三氟甲基芳烴，而后者則廣泛應(yīng)用在醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料等領(lǐng)域。如1,4-二（三溴甲基）苯可以用來制備全氟對二甲苯聚合物——一種性能優(yōu)良的涂敷材料；4-硝基-1-(三溴甲基)苯可以合成銳勁特、氟咯草酮、氟芬那酸等多種農(nóng)藥和醫(yī)藥；4-氯-1-（三溴甲基）苯可以用來合成治療抗抑郁藥氟西汀。
　　 本文報道了一種在溫和條件下合成三溴甲基芳烴的新方法。即以取代甲基芳烴為起始原料，通過氯化首

2、先合成三氯甲基芳烴，然后三氯甲基芳烴與三溴化硼在室溫下進(jìn)行溴交換，制備三溴甲基芳烴。同時，對影響該反應(yīng)的因素進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)當(dāng)芳環(huán)上連有強(qiáng)吸電子基團(tuán)時，不利于反應(yīng)的進(jìn)行，而連有推電子基團(tuán)時，則有利于反應(yīng)進(jìn)行；當(dāng)取代基處于鄰位時，則明顯阻礙反應(yīng)的進(jìn)行。我們還對三溴甲基芳烴合成工藝進(jìn)行了優(yōu)化，并對三氯甲基芳烴的溴交換機(jī)理進(jìn)行了探索。與文獻(xiàn)相比該方法的優(yōu)點(diǎn)在于操作簡單，原料易得，反應(yīng)條件溫和，后處理非常簡單，收率較高，純度好。
　　

3、采用這種新方法完成了三溴甲基苯、4-氟-1-(三溴甲基)苯、4-氯-1-(三溴甲基)苯、4-溴-1-(三溴甲基)苯、4-硝基-1-(三溴甲基)苯、4-溴甲基-1-(三溴甲基)苯、3-氯-1-(三溴甲基)苯、3-溴-1-(三溴甲基)苯、2-氟-1-(三溴甲基)苯、2-氯-1-(三溴甲基)苯、2-溴-1-(三溴甲基)苯、1,3-二(三溴甲基)苯、1,4-二(三溴甲基)苯和4,4'-二(三溴甲基)聯(lián)苯的合成，并對相關(guān)產(chǎn)物進(jìn)行了分析和表征。在這