手性二酮化合物的拆分以及倍半萜Aquatolide的全合成.pdf

1、本文主要分為兩章，分別研究了:對2，3:6，7-二苯并二環(huán)[3.3.1]-2，6-庚烯-4，8-二酮的拆分和對倍半萜Aquatolide的全合成。
　　第一章是高效地拆分2，3:6，7-二苯并二環(huán)[3.3.1]-2，6-庚烯-4，8-二酮化合物并對其進(jìn)行衍生化的研究。本章通過手性1，1'-聯(lián)-2-萘酚直接對上述二酮進(jìn)行拆分，而且成功得到了拆分中間體的單晶結(jié)構(gòu)，通過X射線單晶衍射，觀測到1，1'-聯(lián)-2-萘酚羥基氫與酮羰基之間的氫鍵

2、相互作用，并且確定了產(chǎn)物的絕對構(gòu)型。這種拆分方法高效且實用，可以放大到克級的規(guī)模，通過一次拆分就能以大干85％的總產(chǎn)率和大于99％的ee值得到上述手性二酮，而且手性1，1'-聯(lián)-2-萘酚還可以以大于95％的產(chǎn)率回收，其ee值也沒有發(fā)生任何變化。我們還對上述二酮進(jìn)行衍生化研究，合成了幾種手性醇和手性胺類化合物。
　　第二章是對倍半萜Aquatolide的全合成。從環(huán)戊二烯基鈉出發(fā)，通過25步反應(yīng)完成了對Aquatolide的全合成。