查爾酮糖苷類化合物的全合成研究.pdf

1、黃酮化合物廣泛存在于蔬菜、水果及牧草中，也是諸多傳統(tǒng)中草藥的活性成分。隨著藥理研究的深入，黃酮類化合物顯示出豐富的生物活性。查爾酮作為黃酮類化合物的一大重要分支贏得了廣泛關(guān)注。本論文主要討論了4'-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3’，4-二甲氧基查爾酮(1)，4’-O-β-D-吡喃葡萄糖基-4-羥基-3'-甲氧基查爾酮(2)，與4，4’-二-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3'-甲氧基查爾酮(3)三個(gè)天然查爾酮糖苷的全合成，和一個(gè)天然產(chǎn)物4'-O

2、-(6”-O-沒食子酸酯-β-D-吡喃葡萄糖基)-2’-羥基-4-甲氧基查爾酮(4)的全合成。具體研究內(nèi)容如下：
　　 (1)緒論
　　 對黃酮糖苷類化合物的生物活性、黃酮糖苷類化合物的合成方法進(jìn)行了全面的概括和總結(jié)。這為尋找黃酮苷類分子作為抗氧化、抗癌、抗菌抑菌、抗抑郁、抗過敏以及抗衰老和疲勞、增強(qiáng)調(diào)節(jié)免疫等方面的潛在藥物找到了依據(jù)。
　　 (2)三個(gè)天然查爾酮糖苷的全合成
　　 由反合成路線設(shè)計(jì)了以香

3、草醛、對羥基苯甲醛和為起始原料。經(jīng)過MOM保護(hù)、芐基醚保護(hù)、甲基化、格氏反應(yīng)、PCC氧化、Claisen-Schmidt縮合、相轉(zhuǎn)移催化合成糖苷、以及脫保護(hù)基等八步反應(yīng)的全合成路線，合成三個(gè)天然查爾酮糖苷類化合物，即4’-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3’，4-二甲氧基查爾酮(1)，4'-O-β-D-吡喃葡萄糖基-4-羥基-3’-甲氧基查爾酮(2)，與4，4'-二-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3’-甲氧基查爾酮(3)。討論了，查爾酮二-O糖苷

4、和單糖苷的合成迥異。
　　 (3)4'-O-(6”-O-沒食子酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-2’-羥基-4-甲氧基查爾酮(4)的全合成
　　 在前面相轉(zhuǎn)移催化合成工作經(jīng)驗(yàn)的基礎(chǔ)上，從2，4-二羥基苯乙酮和茴香醛開始依次經(jīng)過羥醛縮合、相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)、脫保護(hù)得到2’-O-β-D-吡喃葡萄糖-4'-羥基-4-甲氧基查爾酮，再與沒食子酸進(jìn)行酯化，對化合物(4)進(jìn)行了全合成。合成的關(guān)鍵步驟是相轉(zhuǎn)移催化合成糖苷和酯化反應(yīng)。