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1、烯烴的親電加成反應(yīng)烯烴的親電加成反應(yīng)烯烴的親電加成反應(yīng)烯烴的親電加成反應(yīng)與烯烴發(fā)生親電加成的試劑,常見的有下列幾種:鹵素(Br2,Cl2)、無機(jī)酸(H2SO4,HCl,HBr,HI,HOCl,HOBr)及有機(jī)酸等。1與鹵素加成主要是溴和氯對烯烴加成。氟太活潑,反應(yīng)非常激烈,放出大量的熱,使烯烴分解,所以反應(yīng)需在特殊條件下進(jìn)行。碘與烯烴不進(jìn)行離子型加成。(1)加溴:在實(shí)驗(yàn)室中常用溴與烯烴的加成反應(yīng)對烯烴進(jìn)行定性和定量分析,如用5%溴的四氯
2、化碳溶液和烯烴反應(yīng),當(dāng)在烯烴中滴入溴溶液后,紅棕色馬上消失,表明發(fā)生了加成反應(yīng),一般雙鍵均可進(jìn)行此反應(yīng)。CH2=CH2Br2→BrCH2CH2Br鹵素與烯烴的加成反應(yīng)是親電加成,反應(yīng)機(jī)制是二步的,是通過環(huán)正離子過渡態(tài)的反式加成,主要根據(jù)以下實(shí)驗(yàn)事實(shí):(a)反應(yīng)是親電加成:是通過溴與一些典型的烯烴加成的相對反應(yīng)速率了解的:可以看到,雙鍵碳上烷基增加,反應(yīng)速率加快,因此反應(yīng)速率與空間效應(yīng)關(guān)系不大,與電子效應(yīng)有關(guān),烷基有給電子的誘導(dǎo)效應(yīng)與超共
3、軛效應(yīng),使雙鍵電子云密度增大,烷基取代越多,反應(yīng)速率越快,因此這個(gè)反應(yīng)是親電加成反所謂立體選擇性反應(yīng)是指一個(gè)反應(yīng)可能產(chǎn)生幾個(gè)立體異構(gòu)式(如順式加成產(chǎn)物與反式加成產(chǎn)物),優(yōu)先(但不是百分之一百)得到其中一個(gè)立體異構(gòu)體(或一對對映體),這種反應(yīng)稱立體選擇性反應(yīng)(參看321,5)。上述溴與烯烴的加成,是立體選擇的反式加成反應(yīng)。以上結(jié)果是通過很多實(shí)驗(yàn)事實(shí)總結(jié)得到的。如溴與(Z)2丁烯加成,得到>99%的一對蘇型外消旋體:如反應(yīng)是順式加成則得到以
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