苯的同系物ppt課件

1、第二課時,苯的同系物,1,芳香族化合物、芳香烴（芳烴）：,1、芳香族化合物——分子中含有一個或多個 苯環(huán)的化合物。2、 芳香烴——分子中含有一個或多個苯環(huán) 的碳氫化合物。3、 苯的同系物 苯環(huán)上的氫

2、原子被烷基取代后的生成物（有且只有一個苯環(huán)，支鏈為只能為烷基）,苯環(huán)是芳香族化合物的母體，苯是最簡單的芳香烴，也是最簡單的芳香族化合物。,,2,判斷：下列物質中屬于芳香族化合物的是（　　　 ），屬于芳烴的是（　　　 ）。屬于苯的同系物的是( )Ａ　　　　　　　 Ｂ　　　　　 Ｃ　　　?。摹　　　　　　?Ｅ　　　　　 Ｆ,A B C F,全部,C F,3,1、概念： 具有苯環(huán)（1個）結構，

3、且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)3、特點：(1):苯環(huán)上的取代基必須是烷基(CnH2n+1 )(2):分子中只含有一個苯環(huán),(3):分子組成相差n個CH2,,苯的同系物,4,判斷：下列物質中屬于苯的同系物的是（　 ） Ａ　　　　　　?。隆　　　　。谩　　　?Ｄ　　　　　　?。拧　　　　。?C F,5,4、常見苯的同系物：,（1）: 甲苯（C7H8）,鄰二

4、甲苯,間二甲苯,對二甲苯,沸點：144.4℃,沸點：139.1℃,沸點：138.4℃,（2）:二甲苯（ C8H10 ）：,二甲苯的熔點變化規(guī)律是鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯,乙苯（ C8H10 ）,6,5.苯的同系物的同分異構體,分子式為C8H10的芳香烴有幾種結構,①側鏈碳鏈異構②側鏈在苯環(huán)上的位置異構（考慮鄰、間、對位置）,7,練習：書寫C9H12的屬于苯的同系物的同分異構體,,,8,練習1：用式量是43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一

5、個氫原子，能得到的有機物種數(shù)為（ ） A、3種 B、4種 C、5種 D、6種,D,9,6、苯的同系物的物理性質,⑴色 態(tài)：⑵密 度：⑶溶解性：,無色有特殊氣味的液體 小于水 不溶于水，易溶于有機溶劑,對于碳原子數(shù)比較少的苯的同系物,⑷遞變規(guī)律：①隨著碳原子數(shù)的遞增，苯的同系物的沸點升高，密度增大；②相同碳原子數(shù)的苯的同系物的同分異構體中，苯環(huán)上的側鏈越短、側鏈

6、在苯環(huán)上越分散，物質的熔沸點越低。,10,對比思考:,1.比較苯和甲苯結構的異同點，推測甲苯的化學性質。,苯環(huán)與側鏈相互影響,11,苯的同系物的化學性質,1、取代反應(取代苯環(huán)上的氫原子和取代側鏈上的氫原子的反應條件不同，F(xiàn)e苯環(huán)，紫外光側鏈),⑴ 鹵代反應,產物以鄰、對位取代為主,Fe,Fe,苯的同系物在性質上跟苯有許多相似之處，但由于苯環(huán)和側鏈的相互影響，它們也有一些特殊的化學性質。,12,OH X(CI,Br)

7、 R O C R可使新導入的取代基進入鄰對位,,,,,,,,,O,NO2 SO3H CHO可使新導入的取代基進入間位,,,,規(guī)律（定位效應）,第一類,第二類,苯環(huán)上原有的取代基對新導入苯環(huán)上的取代基的位置有一定影響，其規(guī)律是：,13,⑵ 硝化反應,三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）,淡黃色針狀晶體，不溶于水。在引爆劑作用下發(fā)生猛烈爆炸，是一種烈性炸藥。,注意：烷基對苯環(huán)的影響——取代反應更易

8、進行。,純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。,14,2、加成反應,3、氧化反應,⑴ 可燃性,⑵ 可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 (注意:與苯相連的碳原子上沒有H的烴基不能被氧化),注意：苯環(huán)對烷基的影響——與苯環(huán)連接的烷基可被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 利用該性質可鑒別苯和苯的同系物。,較難進行，不能與溴水反應。,,15,等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,綜上所述：你又能找到什么

9、規(guī)律？,等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,16,與酸性高錳酸鉀的反應（使高錳酸鉀溶液褪色）,反應機理：,烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子才能氧化,,×,（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）,17,2、苯的同系物含有側鏈，性質與苯又有不同,（1）側鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代,（2）苯環(huán)影響側鏈，使側鏈能被強氧化劑氧化,歸納總結,1、苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質相似,（1）具有可燃性,（2）都能發(fā)生苯環(huán)上取代反

10、應,（3）能發(fā)生加成反應,18,1、來源：,三、芳香烴的來源及其應用,a、煤的干餾 b、石油的催化重整,應用：簡單的芳香烴是基本的有機化工原料。,19,多環(huán)芳烴,多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴基連在一起,聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連,稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干條環(huán)邊而形成,二苯甲烷(C13H12),聯(lián)苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),點接,串接,并接,20,萘是無色片狀晶體，具有特殊的

11、氣味，易升華，曾經用來防蛀、驅蟲，但因它有一定的毒性，現(xiàn)已禁止使用。萘是一種主要的化工原料。蒽也是一種無色的晶體，易升華，是生產染料的主要原料。,菲,苯并芘,21,芳香烴對健康的危害,苯,稠環(huán)芳烴,是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機溶劑,操作車間空氣中苯的濃度≤40mg·m-3,居室內空氣中苯含量平均每小時≤0.09mg·m-3,制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病,致癌

12、物質,萘——過去衛(wèi)生球的主要成分,秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中,香煙的煙霧中,,,22,已知分子式為C12H12的物質A結構簡式為 則A環(huán)上的一溴代物有 ( ) A、2種 B、3種 C、4種 D、6種,例1,B,,,,,,,,23,直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點排列： ，

13、 ， ，…… 若用通式表示這一系列化合物，其通式應為( )A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6,例2,B,24,,下列各組物質，可用分

14、液漏斗分離的是 A、酒精 B、溴水與水 C、硝基苯與水 D、苯與溴苯,例3,例4,C,下列有關甲苯的實驗事實中，能說明側鏈對苯環(huán)性質有影響的是（ ） A．甲苯的反應生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰 D．1 mol甲苯與3 molH2發(fā)生加成反應,25,萘分子的結構可以表示為

15、,，兩者是等同。苯并[a]芘是強致癌物質（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒的煙霧和內燃機的尾氣中）。它的分子由5個苯環(huán)并合而成，其結構式可以表示為（Ⅰ）或（Ⅱ）式：,這兩者也是等同的?，F(xiàn)有結構式A~D,其中：（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的結構式是_________；（2）跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式是同分異構體的是___B,AD,26,4,2,5,BD,27,2、已知分子式為C12H12的物質A結構簡式為 A環(huán)上的二溴代物有9種同分異構物，由此推斷A

16、環(huán)上的四溴代物的異構體的數(shù)目有( ) A、9種 B、10種 C、11種 D、2種,A,28,3、直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點排列： ， ， ，…… 若用通式表示這一系列化合物，其通式應為：

17、A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6,B,找通式的方法:1公差 2:首項,29,1.下列物質屬于芳香族烴的是：,A 庚烷 B.硝基苯 C.苯 D. 溴苯,2. 燃燒1L丙烯和苯蒸汽的混合氣體，生成同狀況下6L的水蒸氣，則兩種氣體在混合氣中的質量比為A 1：2 B

18、2：3 C 6：1 D 任意比,C,D,3.下列區(qū)別苯和己烯的實驗方法和判斷，都正確的是：,A．分別點燃，無黑煙生成的是苯。B．分別加水振蕩，能與水起加成反應生成醇而溶解的是己烯。C．分別加溴水振蕩，靜置后水層紅棕色消失的是己烯。D．分別加入酸性KMnO4溶液，振蕩，靜置后水層紫色消失的是己烯。,CD,30,4.有4種無色液態(tài)物質：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是：（1）不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應

19、，但在鐵屑作用下能與液溴反應的是，生成的有機物名稱是，此反應屬于反應。（2）不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應的是。（3）能與溴水或酸性KMnO4溶液反應的是。（4）不與溴水反應但與酸性KMnO4溶液反應的是,31,①能使酸性KMnO4溶液褪色;②可發(fā)生加聚反應;③可溶于水;④可溶于苯中;⑤能與濃硝酸在濃H2SO4作用下發(fā)生取代反應;⑥所有的原子可能共平面?其中正確的是( ) A.①