含氟代苯乙基和3，4，5-三甲氧基苯基α-氨基膦酸酯類化合物的合成與生物活性研究.pdf

1、α-氨基膦酸酯及其衍生物具有優(yōu)良的殺蟲、殺菌、抗病毒、除草等多種重要的生物活性，且具有低毒、低殘留等優(yōu)點(diǎn)。近年來，本導(dǎo)師的課題組開展了α-氨基膦酸酯類化合物的合成及生物活性的深入研究，合成了一系列含氟和雜環(huán)取代的α-氨基膦酸酯類化合物，并進(jìn)行了抗煙草花葉病毒活性篩選，在2002年篩選出高效抗煙草花葉病毒藥劑--“病毒星”。 本文采用活性基團(tuán)拼接法，將3，4，5-三甲氧基苯基、苯乙胺基團(tuán)和氟原子引入到α-氨基膦酸酯結(jié)構(gòu)中，設(shè)計(jì)并合

2、成了新型含氟代苯乙基和3，4，5-三甲氧基苯基的氨基膦酸酯。首先以沒食子酸為原料，經(jīng)過醚化、酯化、酰肼化、鐵氰化鉀氧化四步反應(yīng)得到中間體3，4，5-三甲氧基苯甲醛(TMB)。然后在無溶劑無催化劑的條件下，采用微波輻射一鍋法進(jìn)行類Mannich反應(yīng)合成了8個(gè)未見文獻(xiàn)報(bào)道的新型α-氨基膦酸酯類化合物。同時(shí)，在無溶劑無催化劑的條件下一鍋法進(jìn)行類Mannich反應(yīng)合成了6個(gè)未見文獻(xiàn)報(bào)道的新型含α-甲基芐胺的氨基膦酸酯類化合物。通過元素分析、IR

3、、1HNMR、13CNMR、31PNMR對目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。培養(yǎng)了化合物Ie的單晶，晶體結(jié)構(gòu)經(jīng)X-衍射分析，測試結(jié)果表明：化合物Ie分子屬于單斜晶系，空間群P2(1)／n，晶胞參數(shù)α=1.3945(4)nm，b=1.4996(4)nm，c=1.430l(4)nm，α=90°，β=117.8°，γ=90°，Z=4，V=2.645(13)nm3，Dc=1.214g/cm3，μ=0.147mm-1，F(xiàn)(000)=1032。采用半葉枯斑