含氟苯甲?；螂孱惢衔锏暮铣杉捌涑醪缴锘钚詼y定.pdf

1、苯甲?；螂寤衔锞哂袠O好的殺菌、除草、殺蟲、植物生長調節(jié)和抗腫瘤等生物活性，如將氟原子或者含氟基團引入到苯甲?；螂逡院?，由于氟原子具有模擬效應、電子效應、阻礙效應和滲透效應，能大大提高苯甲?；螂寤衔锏纳锘钚裕咝У投?，有利于環(huán)境保護，因此，含氟農(nóng)藥逐漸成為開發(fā)的熱點。截止目前，在世界1300多個農(nóng)藥原藥中含氟農(nóng)藥占到12％以上，而在含氟農(nóng)藥中，除草劑占45％，殺蟲劑占33％，殺菌劑占15％，其它占7％。
　　 本研究在

2、苯甲酰基硫脲化合物中引入氟原子，合成得到13種未見文獻報道的含氟苯甲酰基硫脲，并通過紅外光譜、氣質、核磁共振譜、元素分析對其結構進行表征。采用盆栽法，對所合成的目標化合物進行生物活性實驗，對生物活性數(shù)據(jù)和結構參數(shù)進行相關性分析，主要研究內容如下：
　　 1.含氟苯甲?；螂宓暮铣?br>　　 含氟苯甲?；螂褰Y構式1 R=2F，R1=H，R2=H；2R=2F，R1=C1，R2=C1；3 R=2F，R1=OCH3，R2=C1；4

3、 R=2F；5 R=3F，R1=H，R2=H；6 R=3F，R1=C1，R2=C1；7 R=3F，R1=OCH3，R2=C1；8 R=3F，R1=CH3，R2=C1；9 R=3F：10 R=4F，R1=H，R2=H；11 R=4E，R1=C1，R2=C1：12 R=4E，R1=OCH3，R2=C1：13 R=4F。
　　 目標化合物的合成以含氟苯甲酸為原料，經(jīng)酰氯化、?；珊郊柞；惲蚯杷狨ズ?，以三乙胺做縛酸劑，再與取代2

4、-氨基嘧啶或取代2-氨基吡啶進行加成反應得到。實驗結果表明：采用該路線合成含氟苯甲?；螂?，操作簡便，反應條件溫和，無需分離中間體，安全易定量。
　　 2.加成反應條件研究
　　 分別選取鄰、間、對三個系列中具有代表性的目標產(chǎn)物，通過改變加成反應時間，計算目標產(chǎn)物的收率，確定適宜反應時間。
　　 3.初步生物活性測試
　　 本研究對13種目標化合物進行生物活性測試，目標化合物的實驗濃度梯度為400 mg/

5、L、100 mg/L、10 mg/L、1 mg/L，供試作物為雙子葉植物油菜和單子葉植物水稻，供試雜草為雙子葉植物白莧和單子葉植物狗牙根。
　　 初步生物活性實驗結果表明：生物活性隨藥劑濃度和植物品種的不同而不同。目標化合物對油菜的成活、莖（根）長的生長、鮮重的增加基本上都是低濃度促進，高濃度抑制，只有化合物1和2在各個濃度下對油菜的成活都有促進作用，化合物11在各個濃度下對油菜的鮮重均有促進作用，化合物13在各個濃度下對油菜的

6、莖長和根長均表現(xiàn)為促進作用；目標化合物對水稻的成活影響不大，對水稻莖（根）長的生長、鮮重的增加基本上都表現(xiàn)為低濃度促進，高濃度抑制，化合物1在各個濃度下對水稻莖長的生長和鮮重的增加均表現(xiàn)為促進作用，化合物6和化合物12在各個濃度下對水稻莖長和根長的生長均表現(xiàn)為促進作用；目標化合物對白莧的成活、鮮重增加基本上都表現(xiàn)為抑制作用，且隨著藥劑濃度的增加，抑制作用增強，化合物3和化合物7在濃度為1 mg/L時，對白莧的成活以及白莧鮮重增加均有促進

7、作用，化合物8在濃度為1 mg/L時，只對白莧鮮重有促進作用；目標化合物對狗牙根的成活、鮮重增加基本上都表現(xiàn)為抑制作用，且隨著藥劑濃度的增加，抑制作用增強，只有化合物6、7、8、9、10在低濃度下對狗牙根的鮮重增加有促進作用。
　　 4.構效關系研究
　　 利用Gaussian03程序包中的PM3方法對鄰、間、對三類目標化合物進行量子化學計算，初步探討目標化合物分子右側取代基的結構參數(shù)與其生物活性之間的關系，討論它們可能