酯類煙用潛香物質(zhì)的合成與加香效應(yīng)研究.pdf

1、低焦油卷煙的發(fā)展要求加入香料來進(jìn)行香味補(bǔ)償。常用的香料大多存在揮發(fā)性大,不耐高溫等缺點(diǎn),加入潛香物質(zhì)可以解決這個問題。本研究設(shè)計(jì)、合成了兩個系列40多個新的酯類化合物:其一,從香豆素.3一甲酸和香味醇、酚出發(fā),采用酰氯法合成了30個新的香豆素酯類化合物；其二,從D一葡萄糖和D.果糖、香味醇和酚以及琥珀酸酐出發(fā),以DCC/DMAP催化法合成了17個新的D-葡萄糖酯和D-果糖酯。利用IR、1HNMR、13CNMR、HMRS、TG-DTA、X

2、-衍射等對化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征；利用GC-MS研究了合成化合物的熱裂解規(guī)律,對其在不同溫度下的熱裂解成分進(jìn)行了分析歸屬。初步對化合物的加香效應(yīng)進(jìn)行了研究,卷煙試驗(yàn)表明:所合成的化合物適宜作為煙用潛香物質(zhì)應(yīng)用于卷煙生產(chǎn)中。
　　 通過本課題的研究,主要結(jié)論有:
　　 1.利用酰氯法合成香豆素-3-甲酸酯,反應(yīng)時(shí)間短,產(chǎn)率高,易于處理,產(chǎn)物純度高。利用DCC/DMAP催化體系合成糖酯,條件溫和,易于處理。
　　 2.

3、所合成的50余種酯類化合物,環(huán)境溫度下穩(wěn)定,絕大部分沒有香氣,小部分略有香氣,且均易溶于乙醇。合成原料易得、價(jià)廉,制備方法簡單,產(chǎn)品容易純化。以上幾點(diǎn)完全符合繆明明等提出的潛香物質(zhì)的分子設(shè)計(jì)原則。
　　 3.香豆素-3-甲酸酯系列化合物在200℃以下幾乎沒有失重,在200℃上才明顯失重。持續(xù)到300℃以上才失重完全,與對應(yīng)的原料醇或酚相比,香豆素-3-甲酸酯的熱穩(wěn)定性有很大提高,對香氣的緩釋起到積極的作用。
　　 4.在

4、香豆素-3-甲酸酯系列化合物的裂解產(chǎn)物中,鑒定出的裂解成分多為醇類、酯類、內(nèi)酯類、酚類等。煙氣中除原料醇或酚原香料基團(tuán)可以檢測到以外,更有多種成分為煙草中固有的香氣物質(zhì),多種物質(zhì)具有較強(qiáng)的消炎、抗菌、鎮(zhèn)咳及祛痰作用。因此卷煙中加入香豆素.3.甲酸酯系列化合物符合安全型卷煙的發(fā)展方向。
　　 5.化合物單琥珀酸苯甲酯1,2,4,5-二-O-異亞丙基-β-D-果糖酯(5a)在300、600和900℃下熱裂解成分中均鑒定出苯甲醇,說明

5、了苯甲醇沒有提前釋放,也沒有瞬間釋放,而是在一個較寬的溫度范圍內(nèi)持續(xù)而緩慢地釋放,達(dá)到了緩釋的目的。僅在900℃下熱裂解成分中才能鑒定出1,2,4,5-二-O-異亞丙基-β-D-果糖的異構(gòu)體,說明了果糖酯在較高的溫度下才發(fā)生裂解,其穩(wěn)定性較高。
　　 6.在卷煙抽吸過程中,能明顯感受到原香基團(tuán)的香氣,香氣均勻,沒有原香過早消失或驟然釋放的現(xiàn)象。在卷煙中加入香豆素-3-甲酸酯系列化合物能降低刺激性,提高香氣質(zhì)和香氣量。香豆素-3-