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文檔簡介
1、將醇氧化為相應的羰基化合物,無論是在有機合成還是化工生產(chǎn)中都是最基本的、最重要的反應之一。傳統(tǒng)的氧化方法對環(huán)境污染嚴重,不符合“綠色化學”的要求。因此,開發(fā)溫和綠色的催化氧化體系在經(jīng)濟上和環(huán)境保護方面都具有非常重要的意義。
本文設計合成了一系列三齒氮配體,與2,6-吡啶二甲酸鈉、RuCl3配位制得相應釕配合物c1-c4,并通過核磁共振、紅外光譜、紫外可見光譜以及高分辨率質譜等手段對各中間體及配合物結構進行了表征。通過X-射線單
2、晶衍射對配合物c1的晶體結構進行了研究。結果表明,配合物c1中釕原子與三齒氮配體在同一平面內(nèi),與2,6-吡啶二甲酸根在另一平面內(nèi),且兩平面接近相互垂直,晶體呈現(xiàn)為稍有扭曲的八面體構型。在空氣氣氛下,c1在培養(yǎng)單晶過程中亞胺基被氧化為酰胺基,形成一個新的配合物c1-B;當c1在DMSO氣氛中培養(yǎng)單晶時,2,6-吡啶二甲酸根中的一個羧酸根與釕離子解離,一分子的DMSO取而代之與中心釕配位,形成另一新的配合物c1-C。這兩個晶體同樣呈現(xiàn)稍有扭
3、曲的八面體構型,且具有兩個接近相互垂直的平面。以配合物c1為催化劑,1-苯乙醇為模型底物,嘗試建立新的醇催化氧化體系。最終確定優(yōu)化條件為:1-苯乙醇2mmol,催化劑0.002mmol(0.1mol%),氧化劑TBHP與底物摩爾比3:1,反應溫度40℃。在該條件下反應2.5h,1-苯乙醇的轉化率100%,苯乙酮的選擇性接近100%。將該催化體系用于不同醇的氧化以考察其底物適用性,結果表明,大多數(shù)芐位仲醇,包括鄰位或對位含有供電子基或吸電
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