環(huán)丙烷-1,1-雙乙酸酯的開環(huán)-Conia-ene串聯(lián)反應研究.pdf

1、作為現(xiàn)代有機化學中應用廣泛的3-碳合成子，活化的環(huán)丙烷衍生物的開環(huán)反應一直受到人們的普遍關注，并且已經(jīng)很好地被應用于串聯(lián)的開環(huán)反應來構(gòu)筑具有復雜結(jié)構(gòu)的有機分子骨架。
　　 本文以簡單的取代苯甲醛為原料，通過克腦文蓋爾(Knoevenagel)縮合反應、烯烴的環(huán)化及環(huán)丙烷-1，1-雙乙酸酯的開環(huán)反應合成了一系列含炔基的酯類化合物，并且用不同的溶劑、溫度、催化劑來篩選其最佳合成工藝，其結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁共振氫譜/碳譜、紅外光譜以及高分辨率質(zhì)

2、譜等表征手段得到確證，并提出了開環(huán)/Conia-ene環(huán)化反應機理。
　　 本論文主要從以下幾方面展開:
　　 第一部分:文獻綜述
　　 綜述部分綜述了近幾十年來路易斯酸催化下環(huán)丙烷-1，1-雙酯的開環(huán)反應的研究進展及其在有機合成中的應用，并以形成不同環(huán)大小的環(huán)加成反應分類總結(jié)了前人的研究成果。對近幾十年來路易斯酸催化下Conia-ene環(huán)化反應的研究背景、研究成果和研究意義亦進行了綜述。
　　 第二部分

3、:實驗部分
　　 該部分主要介紹了實驗研究用儀器、試劑，原材料的預處理、合成前體以及目標產(chǎn)物的合成工藝等。
　　 第三部分:結(jié)果與討論
　　 環(huán)丙烷-1，1-雙乙酸酯和2，2-二甲基炔丙醇，在空氣條件下，Yb(OTf)3作催化劑，N，N-二甲基苯胺作堿，苯作溶劑，80℃的條件下反應，以很好的收率得到相應的目標產(chǎn)物。對產(chǎn)物的普適性考察發(fā)現(xiàn):對位和鄰位取代的環(huán)丙烷-1，1-雙乙酸酯與炔醇的開環(huán)可以以很高的產(chǎn)率得到目標