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1、查爾酮類化合物作為重要的中間體,被廣泛運(yùn)用于有機(jī)合成、材料合成及藥物合成領(lǐng)域中[1]。環(huán)丙并[b]色烯類化合物被認(rèn)為是一類具有潛在應(yīng)用價(jià)值的生物活性分子[2],這類化合物可由Michael受體化合物與烯烴發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)制得[3]。因此,高效構(gòu)建該類化合物是一項(xiàng)有豐富意義的研究工作。文獻(xiàn)調(diào)研表明,環(huán)丙并[b]色烯化合物合成途徑非常有限,主要是通過三元環(huán)狀化合物的構(gòu)建間接得到[3]。鑒于堿催化查爾酮化合物構(gòu)建環(huán)丙并[b]色烯化合物鮮有報(bào)道,
2、本論文主要基于小組研究的活性環(huán)丙烯中間體與含電子受體-給體的2-羥基查爾酮類化合物氧雜串聯(lián)Michael加成反應(yīng)展開如下探索,論文主要包括的內(nèi)容如下:
?。?)我們嘗試了水楊醛類化合物與苯乙酮類化合物在堿性條件下的反應(yīng),合成了一系列2-羥基查爾酮類化合物。在以乙醇和水作為溶劑,氫氧化鈉為堿的體系中,兩者經(jīng)羥醛縮合反應(yīng)以較高的收率(高達(dá)88%)得到八種純凈的2-羥基查爾酮類化合物。
?。?)我們探索了堿性條件下2-?;?1
3、-氯-環(huán)丙基甲酸酯與2-羥基查爾酮的反應(yīng),設(shè)計(jì)并合成了一系列具有潛在應(yīng)用價(jià)值的環(huán)丙并[b]色烯生物活性分子。溫度溶劑等反應(yīng)條件以及反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)均對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果具有重要的影響。在以DMF作為溶劑,碳酸銫為堿的體系中,室溫下,2-羥基查爾酮與該化合物產(chǎn)生的活性環(huán)丙烯中間體發(fā)生氧雜串聯(lián)加成反應(yīng),以較高的收率(高達(dá)91%)得到具有潛在應(yīng)用價(jià)值的四氫環(huán)丙并[b]色烯活性化合物。通過二維NOESY譜確定了該反應(yīng)的主產(chǎn)物構(gòu)型為trans構(gòu)型。
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