葡萄糖基雜環(huán)化合物和葡萄糖衍生的P、N手性配體的合成及應用研究.pdf

1、隨著人們對復雜手性分子對映體不同生理作用的深入了解，不對稱合成的研究得到了迅速發(fā)展，目前已成為化學化工研究的熱門領域之一。糖是自然界大量存在的價廉、易得且對環(huán)境友好的有價值的手性源，由于其所特有的立體和電子效應，糖分子經(jīng)修飾后作為手性配體越來越多地被用于各類不對稱催化反應中。論文以D-(+)-葡萄糖為原料，合成了有手性特征的具有一定的生物活性的含三唑環(huán)和噻唑環(huán)的糖結(jié)構(gòu)中間體，運用“Click”化學在葡萄糖分子內(nèi)合成具有獨特空間結(jié)構(gòu)和電子

2、性質(zhì)的、具有不同配位原子的手性 P、N雙齒手性配體，并用于Pd催化不對稱烯丙基化反應等不對稱催化反應中。論文共分為三部分：
　　第一章：綜述了糖基雜環(huán)化合物的制備、發(fā)展趨勢以及相關生理活性的研究狀況；總結(jié)了近年來與本課題相關的重要的單齒膦配體和P、N雙齒手性配體的合成及催化的不對稱合成反應，尤其是糖作為手性載體的不對稱合成反應及合成方法，并由此提出了本課題的研究目標和研究思路。
　　第二章：開展了以D-(+)-葡萄糖為原料，

3、經(jīng)特戊酰基化、疊氮化得到了2，3，4，6-四-O-特戊酰基-D-吡喃葡萄糖疊氮，在此基礎上運用“Click”化學與不同的芳基炔反應，合成了一系列葡萄糖基三唑類化合物；把葡萄糖疊氮經(jīng)Pd/C催化加氫合成得葡萄糖胺，然后與異硫氰酸酯反應合成糖基硫脲，與相應的酮環(huán)合反應得一系列葡萄糖基噻唑類化合物，并對該類化合物進行生理活性的初步研究。
　　第三章：我們設計利用與糖基相連的氮原子所具有的手性環(huán)境，和膦一起作為配體的兩個作用臂，合成了葡萄