葡萄糖芯片的合成研究.pdf

1、本文首先以葡萄糖單糖為原料，依次通過全乙酰化、溴代、硝基化、氨基化和脫乙?；玫?-對氨基苯氧基葡萄糖，即葡萄糖探針。然后，以馬來酸酐為單體，過氧化苯甲酰(BPO)為引發(fā)劑，通過馬來酸酐改性聚苯乙烯制備出了葡萄糖芯片基板。最后，再以1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)碳二亞胺(EDC)為偶聯(lián)劑將制備好的糖探針和基板進行偶聯(lián)得到葡萄糖芯片。
　　 ⑴合成出葡萄糖糖探針(1-對氨基苯氧基葡萄糖)，通過核磁共振(NMR)、紅外譜圖(FI

2、TR)和光電子能譜(XPS)進行了表征。同時進行了不同的對比實驗，考察了催化劑用量、反應(yīng)時間、溶劑用量和反應(yīng)溫度等反應(yīng)條件對其產(chǎn)率的影響，結(jié)果表明當催化劑碘與葡萄糖質(zhì)量之比為0.05，溶劑二氯甲烷的用量為25 ml/g(葡萄糖)，反應(yīng)時間為5.5h時乙?；宕咸烟堑漠a(chǎn)率最高，達到66.53％。當相轉(zhuǎn)移催化劑四丁基溴化銨(TBAB)和對硝基苯酚用量摩爾比為1:3，NaOH量稍高于對硝基苯酚，反應(yīng)溫度為40℃時1-對硝基苯氧基-2,3,4

3、,6-四-O-乙?；咸烟堑漠a(chǎn)率最高，達到22.47％；當反應(yīng)溫度為室溫，反應(yīng)時間為24h，n(脫乙酰化試劑)∶n(反應(yīng)底物)為1.5∶1時，脫乙?；男Ч詈?；當以10 ml/0.5g含硝基原料的無水乙醇為反應(yīng)溶劑，以n(底物)∶n(濃鹽酸)為1:5的濃鹽酸為還原介質(zhì)，并將反應(yīng)底物溶于酒精形成溶液后進行滴加時，所得到的產(chǎn)率較高，達到36.03％；當吸附時間為4h，溫度為60℃-70℃，脫色液為中性，活性炭用量7％時，活性炭脫色的效果最

4、理想。
　　 ⑵合成出了葡萄糖芯片的基板(馬來酸酐接枝聚苯乙烯)。通過核磁共振(NMR)、紅外譜圖(FITR)和光電子能譜(XPS)進行了表征。同時進行了不同的對比實驗，考察了反應(yīng)條件的變化對接枝率的影響。通過實驗發(fā)現(xiàn)：當單體(馬來酸酐)的質(zhì)量分數(shù)為1％，引發(fā)劑(過氧化苯甲酰)的質(zhì)量分數(shù)為1％，接枝溫度在90℃時馬來酸酐接枝聚苯乙烯的接枝率最高，達到0.74％。
　　 ⑶成功以EDC為偶聯(lián)劑將合成好的糖探針和基板連接上，