新型β-鄰氯芳甲酰基硫代酰胺的合成及新型Ugi反應(yīng)研究.pdf

1、極性烯酮N,N-,N,S-,S,S-乙縮醛類(lèi)化合物,已經(jīng)被證明是構(gòu)建雜環(huán)化合物的重要中間體,被廣泛的應(yīng)有于合成范圍廣泛的各種雜環(huán)化合物,在過(guò)去十多年烯酮乙縮醛同各種化合物反應(yīng)產(chǎn)生各種稠雜環(huán)化合物屢見(jiàn)報(bào)導(dǎo)。本文以芳甲?；虼０窞楹虰aylis-Hillman加合物為合成子構(gòu)建了一種合成新型多官能團(tuán)的β-鄰氯代芳甲酰基硫代酰胺的方法。
　　 小分子肽類(lèi)在藥學(xué)、醫(yī)學(xué)等領(lǐng)域有著重要的作用。Ugi反應(yīng)作為多組分反應(yīng)中最重要的反應(yīng)之一,在

2、合成多肽及其類(lèi)似化合物和雜環(huán)化合物領(lǐng)域中有著廣泛的應(yīng)用。本文利用Ugi反應(yīng),以新胺源肼基甲酸乙酯為合成子,建立了一種合成二肽類(lèi)化合物的新方法。
　　 論文首簡(jiǎn)單介紹了Baylis-Hillman反應(yīng)和Ugi反應(yīng)的進(jìn)展、反應(yīng)條件以及其在有機(jī)合成領(lǐng)域的重要應(yīng)用;另外介紹了極性烯酮N,S-,N,N-,S,S-乙縮醛,β-芳甲酰硫代酰胺類(lèi)化合物在有機(jī)合成領(lǐng)域的廣泛應(yīng)用。
　　 論文第二章以鄰氯苯乙酮為原料,與異硫氰酸苯酯反應(yīng)制得

3、重要的有機(jī)中間體β-鄰氯芳甲?；虼０?然后與Baylis-Hillman反應(yīng)加合物在室溫下以THF為溶劑,NaH為催化劑反應(yīng),成功地合成了9個(gè)新型β-鄰氯芳甲?；虼０?a-4e以及4a'-4d'。并在此基礎(chǔ)上進(jìn)一步探討了該類(lèi)新型硫代酰胺的應(yīng)用。該類(lèi)硫代酰胺在CuI的催化作用下,生成了具有噻喃結(jié)構(gòu)的化合物(5d,5e),我們對(duì)化合物5d進(jìn)行了晶體結(jié)構(gòu)解析,確定了目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)。
　　 論文第三章探索了以肼基甲酸乙酯為新胺源