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1、AthesissubmittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterThesynthesisofchiralBis(imidazoline)PincerPalladiumComplexesandTheirAppficationinAsymmetricHydrophosphinationReactionByZhaoYongWeiSupervisor:ProfGongJunFangOrganic
2、ChemistryTheCollegeofChemistryandMolecularEngineeringApril2014摘要摘要本論文對手性雙咪唑啉NCN鉗形Pd(II)化合物的合成與表征進(jìn)行了研究,并考察了所得到的鈀化合物在烯酮的不對稱膦氫化反應(yīng)中的應(yīng)用。1手性雙瞇唑啉NCN鉗形鈀化合物的合成與表征fal利用CH鍵活化法合成鉗形鈀氯化合物及表征以5硝基或叔丁基問苯二甲酸為原料,經(jīng)過三步反應(yīng)得到手性的雙咪唑啉苯配體lac。配體lac
3、和Pd(OAc)2在冰醋酸中回流反應(yīng)、再與氯化鋰在室溫下作用得到鉗形鈀氯化合物2a—c(Scheme1)。將配體1c和PdCl2在甲苯中回流反應(yīng),則得到了大環(huán)雙核鈀化合物3(Scheme2)。新化合物lab、2ac和3均通過HRMS、1HNMR、13CNMR和元素分析等分析手段進(jìn)行了表征,并通過單晶X射線衍射對化合物3的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了進(jìn)一步確證??甤眾c囂。cR=tBuorN02i)SOCl2ii)pMeC6H4NH2型!!旦塹笪曼Q邕R1
4、aR=tBu,R1=Ph,R2=H(50%)lbR:tBu,R1=R2=Ph(40%)lcR=N02,R’=R2=PhROOaR=tBu,R1=Ph,R2:HbR=tBuR1=R2=PhcR=N02,R1=R2=Phi)Pd(OAc)2,HOAc,reflux——————●ii)LiCI(acetone/H20=3/2)R2aR=tBuR1=Ph,R2=H(13%)2bR=tBu,R1=R2=Ph(75%)2cR=N02,R1=R2=P
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