β-月桂烯Diels-Alder加成衍生物的合成及應(yīng)用.pdf

1、本文以β-月桂烯為原料，合成了一種環(huán)境友好型增塑劑和一種具有抗菌性能的酰胺類物質(zhì)，針對(duì)合成增塑劑過(guò)程的酯化反應(yīng)制備了一種負(fù)載型催化劑。主要研究結(jié)果歸納如下：
　　首先，采用水熱法合成一種金屬氧化物載體ZrO2，在其表面負(fù)載了一種自制離子液體[HSO3-bmim]+[HSO4]-，制備成一種負(fù)載型離子液體催化劑[HSO3-bmim]+[HSO4]-/ZrO2，對(duì)該催化劑進(jìn)行 XRD、IR和 TG等分析，結(jié)果顯示：該催化劑中離子液體[

2、HSO3-bmim]+[HSO4]-的負(fù)載量為21.01％，具有良好的熱穩(wěn)定性能，負(fù)載離子液體并未對(duì)載體ZrO2結(jié)構(gòu)產(chǎn)生明顯影響；以馬來(lái)酸酐和異辛醇的酯化反應(yīng)考察該催化劑的催化性能，并對(duì)其酯化反應(yīng)參數(shù)進(jìn)行優(yōu)化，優(yōu)化后條件為：在140℃下，馬來(lái)酸酐和異辛醇分別為4.9 g和26.0 g，催化劑用量為0.8 g，反應(yīng)100 min，酯的收率達(dá)到99.8%。對(duì)反應(yīng)后催化劑不做任何處理，重復(fù)使用9次后，酯的收率仍高達(dá)94.9%，比離子液體[HS

3、O3-bmim]+[HSO4]-的重復(fù)使用次數(shù)多。
　　其次，以β-月桂烯為原料，通過(guò)與馬來(lái)酸酐的Diels-Alder反應(yīng)，然后再與異辛醇進(jìn)行酯化反應(yīng)合成了化合物4-(4-甲基-3-戊烯基)-4-環(huán)己烯-1,2-二羧酸二異辛酯，對(duì)合成的最終產(chǎn)物和中間體進(jìn)行IR、GC-MS和NMR表征，鑒定了合成產(chǎn)物為目標(biāo)化合物。對(duì)酯化反應(yīng)合成工藝進(jìn)行探討，得到較優(yōu)的反應(yīng)條件為：在回流溫度下，以負(fù)載型離子液體[HSO3-bmim]+[HSO4]-

4、/ZrO2為催化劑，催化劑用量為w總的0.7%，反應(yīng)時(shí)間為100 min，nMYM︰n異辛醇=1︰4，帶水劑甲苯用量為w（MYM+異辛醇）的15%。最后，對(duì)合成的最終產(chǎn)物4-(4-甲基-3-戊烯基)-4-環(huán)己烯-1,2-二羧酸二異辛酯進(jìn)行增塑性能測(cè)試，將其作為增塑劑使用，具有優(yōu)越的增塑性能，特別是在耐低溫性能上比DOP有較大突破，在PVC塑料中可以作為主增塑劑使用。
　　最后，以β-月桂烯為原料，通過(guò)與馬來(lái)酸二甲酯的Diels-A

5、lder反應(yīng)，然后再與NH3進(jìn)行氨解反應(yīng)合成了4-(4-甲基-3-戊烯基)-4-環(huán)己烯-1,2-二羧酰胺，對(duì)合成的產(chǎn)物和中間體進(jìn)行IR、GC-MS和NMR表征，鑒定了合成產(chǎn)物為目標(biāo)化合物；對(duì)β-月桂烯和馬來(lái)酸二甲酯Diels-Alder反應(yīng)進(jìn)行了參數(shù)優(yōu)化，優(yōu)化后該反應(yīng)較適宜反應(yīng)條件為：在無(wú)催化劑條件下，溫度為150℃下反應(yīng)3 h。在該反應(yīng)條件下，Diels-Alder加成產(chǎn)物4-(4-甲基-3-戊烯基)-4-環(huán)己烯-1,2-二羧酸二甲酯

6、的產(chǎn)率為88.1%，選擇性為97.5%；對(duì)4-(4-甲基-3-戊烯基)-4-環(huán)己烯-1,2-二羧酸二甲酯的氨解反應(yīng)條件進(jìn)行探討，得到較佳的反應(yīng)條件為：以甲醇為溶劑，NH3壓力為0.4 MPa下反應(yīng)18 h，目標(biāo)產(chǎn)物4-(4-甲基-3-戊烯基)-4-環(huán)己烯-1,2-二羧酰胺的產(chǎn)率為88.7%，對(duì)目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行抑菌試驗(yàn)，結(jié)果顯示：4-(4-甲基-3-戊烯基)-4-環(huán)己烯-1,2-二羧酰胺對(duì)金黃色葡萄球菌有抑菌效果，說(shuō)明該化合物對(duì)金黃色葡萄球菌