銅催化的Diels-Alder和鹵代串聯(lián)反應研究.pdf

1、雜環(huán)鹵代物是重要的有機合成中間體，廣泛應用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、天然產(chǎn)物以及功能染料等領域。此外，一些雜環(huán)氯代物本身還具有很好的生物活性，比如7-鹵-6H-苯并吡喃[4，3-b]喹啉具有抗乙肝病毒和抗癌等功效，因此該類化合物的合成研究一直是化學家關注的焦點。但傳統(tǒng)的合成7-鹵-6H-苯并吡喃[4，3-b]喹啉的方法存在反應選擇性差，步驟繁瑣，條件苛刻等缺點。因此，開發(fā)簡便經(jīng)濟合成7-鹵-6H-苯并吡喃[4，3-b]喹啉的新方法具有重要的意義。<

2、br>　　本文描述了銅催化的串聯(lián)Diels-Alder和鹵代反應合成7-鹵-6H-苯并噻（吡）喃[4，3-b]喹啉及其衍生物。實驗結果表明，最佳反應條件為:氧化亞銅作為催化劑、四氯對苯醌作為氧化劑和氯源或者四溴對苯醌作為溴源和氧化劑、乙二醇二甲醚作為反應溶劑，在80℃反應8小時。在最佳反應條件下，7-氯-6H-苯并噻喃[4，3-b]喹啉衍生物的產(chǎn)率最高達到57％，而7-氯-6H-苯并吡喃[4，3-b]喹啉衍生物的最高產(chǎn)率達到65％。