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1、我們以天然樟腦出發(fā),經(jīng)過五步反應(yīng),高產(chǎn)率(總產(chǎn)率大于50﹪)合成了反式三環(huán)亞胺內(nèi)酯。該模板利用天然樟腦的剛性骨架結(jié)構(gòu),以及亞胺內(nèi)酯環(huán)特殊的船式結(jié)構(gòu)來達(dá)到控制aldol反應(yīng)的立體選擇性,經(jīng)過優(yōu)化條件,該aldol反應(yīng)能達(dá)到高的立體選擇性(98﹪)和高的產(chǎn)率(85﹪)。有趣的是,該模板對(duì)脂肪醛和芳香醛分別具有不同的選擇性,對(duì)芳香醛為順式加成,而對(duì)脂肪醛為反式加成。該特異選擇性使我們對(duì)其機(jī)理進(jìn)行了進(jìn)一步的研究,這也讓我們能夠預(yù)測(cè)該aldol反
2、應(yīng)新生成的手性碳的絕對(duì)構(gòu)型。該aldol反應(yīng)的加成產(chǎn)物經(jīng)水解后高產(chǎn)率地得到光學(xué)純?chǔ)?羥基-α-氨基酸。接著,我們?cè)囅雽ldol加成產(chǎn)物β位的羥基以鹵原子尤其是氟原子取代,這樣水解后可以得到光學(xué)純的β-鹵代-α-氨基酸。β-鹵代-α-氨基酸衍生物在生物領(lǐng)域和有機(jī)合成中都扮演著重要的角色,在酶反應(yīng)中,它們能起到萃滅鈍化作用,而在有機(jī)合成中經(jīng)常做為合成前體來制備其它的非天然氨基酸。其中β-氟-α-氨基酸的不對(duì)稱合成研究尤其受到強(qiáng)烈的關(guān)注,因
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