杯[4]芳烴酯的合成及中性條件下對醇的酯化反應(yīng)研究.pdf

1、本文主要研究了杯[4]芳烴酯類衍生物的合成及其應(yīng)用。本研究利用文獻方法合成了5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四羥基杯[4]芳烴、5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四氯甲?；籽趸璠4]芳烴,以此化合物為平臺分別與保護的絲氨酸反應(yīng),雖然未得到目標(biāo)化合物(絲氨酸的環(huán)四肽),但是此實驗為杯[4]芳烴的應(yīng)用開辟了新的方向.然后合成了5,11,17,23-四叔丁基-25,27-二苯甲酰氧基-26,2

2、8-二羥基杯[4]芳烴、5,11,17,23-四叔丁基-25,27-二鄰氯苯甲酰氧基-26,28-二羥基杯[4]芳烴、5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四-3,5-二甲氧基苯甲酰氧基杯[4]芳烴和5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四-3,5-二芐氧基苯甲酰氧基杯[4]芳烴等四種酯類衍生物,發(fā)現(xiàn)這類化合物中四酯的衍生物較難合成.本研究發(fā)現(xiàn)其中的5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,2

3、8-四-3,5-二芐氧基苯甲酰氧基杯[4]芳烴能在沒有任何催化劑存在的條件下,與醇類化合物比如甲醇、乙醇、異丙醇、異丁醇、異戊醇、芐醇發(fā)生酯交換發(fā)應(yīng),反應(yīng)時間6-36h,產(chǎn)率90-73﹪；當(dāng)與位阻較大或不活潑的醇類化合物比如膽固醇、環(huán)己醇、1-甲氧基-2,3-二芐氧基葡萄糖、薄荷醇、萘丁美醇反應(yīng)時,反應(yīng)時間長,轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)率低.而且研究發(fā)現(xiàn)5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四-3,5-二甲氧基苯甲酰氧基杯[4]芳烴具