逆流色譜手性分離芳基羧酸及其（-）-薄荷醇酯衍生物.pdf

1、本文主要研究了以羥丙基-β-環(huán)糊精為手性試劑，采用高速逆流色譜對(duì)芳基羧酸衍生物及其（-）-薄荷醇酯進(jìn)行手性拆分。首先，采用HP-β-CD作為手性添加劑，在高速逆流色譜上對(duì)4種2-芳基丙酸類(lèi)衍生物進(jìn)行拆分，同時(shí)，考察不同取代基團(tuán)對(duì)HP-β-CD的手性識(shí)別影響;然后，基于未分離的外消旋體，采用（-）-薄荷醇作為手性衍生試劑，與芳基羧酸類(lèi)物質(zhì)進(jìn)行酯化反應(yīng)，合成具有多手性中心的酯化異構(gòu)體，利用各異構(gòu)體之間的性質(zhì)差異，在高速逆流色譜上進(jìn)行手性拆分

2、。本文研究對(duì)象涉及多個(gè)外消旋體:2-(4-甲基苯)丙酸、2-(4-羥基苯)丙酸、2-(4-氯-苯)丙酸、2-(4-硝基苯)丙酸、萘普生、布洛芬、酮基布洛芬、舒洛芬、扁桃酸、3-氯扁桃酸、4-溴扁桃酸與4-羥基-3-甲氧基扁桃酸。
　　1、采用C18反相色譜柱，以HP-β-CD為手性添加劑，建立了2-芳基丙酸衍生物的高效液相色譜拆分方法?？疾炝瞬煌绊懸蛩貙?duì)對(duì)映體分離的影響，測(cè)定HP-β-CD與2-芳基丙酸衍生物的包結(jié)常數(shù)，探討了2

3、-芳基丙酸衍生物的不同取代基團(tuán)對(duì)手性識(shí)別的影響。經(jīng)研究，HP-β-CD與2-芳基丙酸衍生物均形成1∶1的包合物，且苯環(huán)上推電子取代基團(tuán)更有利于HP-β-CD的包結(jié)作用。采用液液萃取拆分為方法，對(duì)四種2-取代芳基丙酸衍生物進(jìn)行了高速逆流色譜手性分離條件的篩選及考察，經(jīng)試驗(yàn)，兩種2-芳基丙酸類(lèi)衍生物在制備型高速逆流色譜儀上得到了手性拆分。此外，考察了不同種類(lèi)的β-環(huán)糊精對(duì)8種2-芳基丙酸衍生物包結(jié)的影響，以及高速逆流色譜不同流速對(duì)手性拆分的

4、影響。
　　2、采用(-)-薄荷醇為手性衍生試劑，與芳基羧酸衍生物以及扁桃酸系列衍生物進(jìn)行酯化反應(yīng)，合成得到相應(yīng)的系列酯化產(chǎn)物。以O(shè)DS-C18反相柱為色譜柱，建立了各酯化產(chǎn)物差向異構(gòu)體拆分的高效液相色譜條件。采用液液萃取拆分為方法，篩選了合適的逆流色譜拆分條件。經(jīng)試驗(yàn)，選用正己烷-甲醇溶液（20-70％，且含有50mmol L-1HP-β-CD）為高速逆流色譜兩相溶劑體系，在該溶劑體系下，有五個(gè)芳基酸（-）-薄荷醇酯的差向異構(gòu)體