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文檔簡介
1、酚型抗氧劑作為主抗氧劑,被廣泛應(yīng)用于工業(yè)和車用潤滑油、潤滑脂中。本研究設(shè)計并合成了一種新型的雙酚型酚酯抗氧劑143。兩個受阻酚基團(tuán)可以保證其具有好的抗氧化性能;此外,較大的分子量及對稱的分子結(jié)構(gòu)使其具有優(yōu)良的熱穩(wěn)定性。
本論文分三部分內(nèi)容。第一,抗氧劑β-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸-β-(3',5'-二叔丁基-4'-羥基苯基)丙酯(143)的合成。β-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸甲酯(140)是一種重要的
2、抗氧劑中間體,本研究對其合成工藝進(jìn)行優(yōu)化并分析其晶體結(jié)構(gòu),發(fā)現(xiàn)氫鍵是改善其結(jié)構(gòu)與性能的重要因素。根據(jù)這一發(fā)現(xiàn),將140分子的酯基還原成羥基以增強(qiáng)其分子間氫鍵,得到還原產(chǎn)物2,6-二叔丁基-4-(3-羥丙基)苯酚(142)。為了進(jìn)一步提高抗氧劑的熱穩(wěn)定性,通過酯交換反應(yīng)把140和142相結(jié)合生成一種新型雙酚抗氧劑。因此本反應(yīng)分為三步:受阻酚2,6-二叔丁基苯酚與α,β-不飽和羰基化合物丙烯酸甲酯反應(yīng)生成中間體140,收率80%;140在還
3、原劑作用下反應(yīng)生成142,收率97%;140與142通過酯交換反應(yīng)生成終產(chǎn)物143,收率85%。
第二,通過核磁、紅外、HPLC和測定熔點對反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行表征。
最后,通過TG、PDSC和RBOT對它們的熱穩(wěn)定性和抗氧化性能進(jìn)行測試,并與另外一種已經(jīng)商業(yè)化的酚酯型抗氧劑YP017B做對比測試。
結(jié)構(gòu)表征結(jié)果說明,實驗所得化合物即為目標(biāo)化合物。性能測試方面,TG數(shù)據(jù)顯示終產(chǎn)物143的熱穩(wěn)定性遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于中間體140
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