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1、論狄爾斯阿爾德反應(yīng)姓名:xxx班級(jí):xxx學(xué)號(hào):xxx摘要摘要由于狄爾斯阿爾德反應(yīng)具有一系列重要特點(diǎn)(原子經(jīng)濟(jì)性、熱可逆性、立體選擇性、立體專一性和區(qū)域選擇性等),自從1928年被發(fā)現(xiàn)以來,該反應(yīng)就一直是人們研究的熱點(diǎn)。其對(duì)有機(jī)合成有巨大貢獻(xiàn),反應(yīng)有豐富的立體化學(xué)呈現(xiàn),兼有立體選擇性、立體專一性和區(qū)域選擇性為有機(jī)合成經(jīng)典反應(yīng)。本文對(duì)狄爾斯阿爾德反應(yīng)的定義、機(jī)理、及應(yīng)用進(jìn)行簡(jiǎn)要論述。關(guān)鍵詞關(guān)鍵詞狄爾斯阿爾德反應(yīng),機(jī)理,分子軌道對(duì)稱守恒原理
2、,應(yīng)用在有機(jī)合成中狄爾斯阿爾德反應(yīng)是生成結(jié)構(gòu)復(fù)雜的化合物的典型方法之一,合成復(fù)雜的大分子是這個(gè)世紀(jì)合成化學(xué)家熱點(diǎn)研究的話題,并且是具有挑戰(zhàn)的項(xiàng)目。狄爾斯阿爾德反應(yīng)在合成我們理想中具有立體選擇勝的結(jié)構(gòu)復(fù)雜多環(huán)化合物方面取得了矚目的成果。由于此反應(yīng)為六元環(huán)化合物的合成提供了簡(jiǎn)單的途徑,不僅產(chǎn)率高,而且反應(yīng)的專一性及區(qū)域選擇性極強(qiáng),因此狄爾斯和阿爾德榮獲了1950年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。有機(jī)合成大師伍德沃德、科里、丹尼謝夫斯基等都是應(yīng)用狄爾斯阿爾德反
3、應(yīng)方面的高手。本文闡明狄爾斯阿爾德反應(yīng)的定義、機(jī)理、應(yīng)用等方面進(jìn)行綜合論述。(以下簡(jiǎn)稱DA反應(yīng))1DA反應(yīng)定義、機(jī)理由共軛雙烯與烯烴或炔烴反應(yīng)生成六元環(huán)的反應(yīng),狄爾斯和阿爾德在研究1,3丁二烯和順丁烯二酸酐的相互作用時(shí),發(fā)現(xiàn)了此類反應(yīng)——即共軛雙烯與含有雙鏈或叁鍵化合物作用,生成六員環(huán)狀化合物的反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)合成反應(yīng)中非常重要的碳碳鍵形成的手段之一,也是現(xiàn)代有機(jī)合成里常用的反應(yīng)之一。此反應(yīng)分為兩部分,即一部分為提供共軛雙烯化合物(雙烯體
4、),另一部分為提供不飽和鍵的化合物(親雙烯體)。其機(jī)理最初用前線軌道原理,這是舊鍵斷裂同時(shí)新鍵形成的協(xié)同反應(yīng),最初是由對(duì)稱性匹配來解釋DA反應(yīng)。經(jīng)過幾年的研究,07年陳鴻章、王文峰等對(duì)DA典型的[42]型的環(huán)加成反應(yīng)合成前列腺素的應(yīng)用,是DA反應(yīng)在有機(jī)合成應(yīng)用中的經(jīng)典,乙烯酮替代物2氯丙烯腈的發(fā)明;用DA反應(yīng)構(gòu)筑五元環(huán)及控制環(huán)上取代基相對(duì)立體化學(xué)關(guān)系的策略尤為令人稱道。此反應(yīng)可用來合成各種類型的含六元環(huán)的有機(jī)化合物,并廣泛用于精細(xì)合成化
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