5、實驗四阿司匹林的合成、鑒定

1、實驗四實驗四阿司匹林的合成阿司匹林的合成(SynthesisAnalysisofAspirin)阿司匹林最初發(fā)現(xiàn)于1763年，當時人們發(fā)現(xiàn)柳樹皮可減緩瘧疾的發(fā)燒癥狀。一個世紀后，化學家們從柳樹皮中分離和鑒定了其中的活性成分，稱之為水楊酸(Salicylicacid)，但是，水楊酸作為藥物來說，酸性太強，會嚴重刺激口腔、食道和胃壁的粘膜。為此，科學家采用酸性較小的鈉鹽（水楊酸鈉），但水楊酸鈉的刺激性雖然小些，對胃內(nèi)壁仍有刺激性影響，且有令

2、人不悅的甜味，以至大多數(shù)病人不愿服用。直到1893年，拜耳(Bayer)公司發(fā)明了合成乙酰水楊酸的路線。乙酰水楊酸經(jīng)過胃時不起變化，但可以被腸液中的堿性介質水解生成水楊酸。拜耳公司將其命名為阿司匹林(Aspirin)。阿司匹林的作用機理為阻礙體內(nèi)合成前列腺素（人體內(nèi)的前列腺素與身體的免疫反應有關。當身體功能的正常運行受到外來物質的刺激時會激發(fā)前列腺素的合成，而使人疼痛、發(fā)燒和局部發(fā)炎），因而能減弱身體的不舒服的感覺。一一實驗目的實驗目的

3、(Purpose)：1掌握乙酰水楊酸的合成方法。2了解?；磻囊蠹捌鋺?。3進一步熟練重結晶（混合溶劑）及熔點（易分解物質）測定等基本操作。二二實驗原理實驗原理(Principle)：阿司匹林的合成，通常用水楊酸與乙酸酐作用，水楊酸分子中酚羥基的氫被乙?；〈?。水楊酸既含有羥基，又含有羧基，屬于雙功能基化合物。它即可以與羧酸及其衍生物作用，又可以與醇作用成酯，分子間還可以形成氫鍵。為了加速反應進行，破壞水楊酸分子間的氫鍵，常加入濃硫

4、酸作催化劑。反應式：COOHOH(CH3CO)2OCOOHOCCH3OCH3COOH在生成乙酰水楊酸的同時，水楊酸分子之間可以發(fā)生酯化反應，生成少量的聚合酯：COOHOCCH3O阿司匹林(AspirinAcetylsalicylicacid)是現(xiàn)代生活中最常用的藥物之一。它是一種強效的、副作用較小的止痛、退燒和消炎藥。阿司匹林還是復方解痛片A.P.C.的主要成分之一。A.P.C.是由阿司匹林(Aspirin)、非那西汀(Phenacet

5、in)、咖啡因(Caffeine)復合而成。安全防護(SafetyFirst)?乙酸酐是個催淚劑，反應應在通風柜中進行四四操作步驟操作步驟(Procedure)：1阿司匹林的合成：稱取3.0g水楊酸，加入50ml干燥的圓底燒瓶中[1]，再加入5ml乙酸酐，搖勻后，加入5滴濃硫酸，裝一球形冷凝器，見圖1。待水楊酸全部溶解后[２]，將圓底燒瓶電熱套中加熱，溫度控制在8085?C，恒溫1520分鐘［３］，其間不斷振搖。反應結束后，稍微冷卻，倒

6、入盛有30ml冷水的燒杯中，并用10ml水洗滌圓底燒瓶，將洗滌液也倒入燒杯中，很快析出白色結晶，將燒杯置于冷水浴中，并不斷攪拌，促其結晶完全。抽濾，并用少量水洗滌結晶[４]，抽干，得粗品阿司匹林。將粗品轉移至150ml燒杯中，在攪拌下加入30ml飽和碳酸氫鈉溶液，加完后繼續(xù)攪拌幾分鐘，直至無二氧化碳氣泡產(chǎn)生，抽濾除去聚合物，用510ml水沖洗漏斗，合并濾液，緩慢倒入預先盛有45ml濃鹽酸和10ml水配成溶液的燒杯中，攪拌均勻，即有乙酰水

7、楊酸沉淀析出，冰浴下靜置至結晶完全。減壓抽濾，少量水淋洗得到白色固體，干燥15分鐘。取極少量粗品阿司匹林，溶于幾滴乙醇中，加入0.1%FeCl3溶液12滴，觀察顏色變化。將粗品阿司匹林放入50ml圓底燒瓶中，加入45ml無水乙醇，裝上球形冷凝器，通入冷凝水，置于6070?C電熱套中加熱片刻[5]，粗品還有少量未溶，可補加少量乙醇，直到其全部溶解[６]。用滴管向溶液中滴加水至微渾，再加熱溶解，冷卻，溶液析出白色晶體，抽濾，紅外燈烘干，并計

8、算收率。五.思考題思考題(Problem)：1.?；磻尤霛饬蛩岬哪康氖鞘裁矗?.反應儀器為何要求干燥？3.重結晶前后做FeCl3實驗的目的是什么？4.反應收率如何計算？何物過量？為什么？注釋注釋(Notes)：[1]儀器必須干燥，否則會影響反應進行。[２]反應比較快，反應物混合后，很快會出現(xiàn)白色沉淀，并非水楊酸未溶。[３]反應溫度不宜超過90?C，否則將有副產(chǎn)物產(chǎn)生。[４]將晶體上多洗幾次，否則重結晶時，附著的酸會加速阿司匹林的水解