杜康釀酒話乙醇w

1、第十二章 初識生活中的一些含氧有機物,§12.1 杜康釀酒話乙醇,清明時節(jié)雨紛紛,路上行人欲斷魂；借問酒家何處有,牧童遙指杏花村。----杜牧,傳說我國古代有個牧羊人名叫杜康，有一天，他把小米裝在竹筒里，帶著竹筒去牧羊。他將竹筒放在一棵數(shù)下，忘了吃帶去的小米。半個月后，他再次來到樹下，發(fā)現(xiàn)了竹筒，打開竹筒，一股清香飄逸出來。他嘗了一口，令人陶醉。于是他帶回去給村里人喝，人人都夸獎好喝。此后，他便改行釀酒，辦起杜

2、康酒店，釀成的酒特別甘醇，名曰“杜康酒”。,杜康酒的由來,“何以解憂，唯有杜康?！?—— 曹操,各種飲用酒里都含有酒精和水。如：,資料在線 ... 身邊的乙醇,藥酒、料酒、碘酒等。,乙醇是一 種優(yōu)良的溶劑。可以溶解多種有機物和無機物。,乙醇與生活,在日常生活中乙醇可以用于作飲料、燃料、溶劑和消毒劑等，用途非常廣泛,酒對人體的作用,我國有悠久的釀酒的歷史，也有飲酒的習(xí)俗。在《本草綱目》中記載：“酒辛者能散，苦者能降，甘者居中而緩，淡者

3、利小便，用為向?qū)В梢酝ㄐ幸簧碇??！本浦械囊掖荚谌梭w中酶的催化作用下氧化為乙醛，乙醛又進一步氧化為乙酸。乙酸能增強細(xì)胞的活力。適量飲酒對人體有好處。但過量飲酒時，乙醇使人體中酶的催化作用減弱甚至失去。過多的乙醇和乙醛會刺激神經(jīng)系統(tǒng)，使腦細(xì)胞的類脂物質(zhì)發(fā)生化學(xué)變化，導(dǎo)致腦細(xì)胞膜硬化，從而產(chǎn)生一系列不良反應(yīng)，引起酒精中毒，所以要避免酗酒行為的發(fā)生。,飲酒與健康,水能載舟，亦能覆舟。酒也不例外，適量飲酒有益健康，并能帶來歡樂與享受。但要長

4、期過量飲酒，則會損害健康，并帶來種種災(zāi)難……　 適量飲酒有益健康　　飲酒，是一種歷史久遠的世界性現(xiàn)象。世界上各個國家的人民都離不開酒。逢年過節(jié)、家人團圓、親朋相聚、探親訪友、社會交往等，都需要飲酒助興，增添歡樂氣氛。酒在人類的保健史中也占有很重要的地位?，F(xiàn)代醫(yī)療常用的消毒劑中，酒精仍是重要成員。我國許多中藥用酒來炮制。藥酒是人們公認(rèn)的良藥。適量飲酒，對健康有益。但是如果過量飲酒，就變成有害了?！　∵m量、少量、微量飲酒對心臟有益

5、。最新醫(yī)學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，適量飲酒有益健康。定期的適量飲紅葡萄酒有助于防止和降低心臟病的發(fā)病幾率。飲酒的關(guān)鍵在于有節(jié)制、有規(guī)律地飲用適量的酒。其標(biāo)準(zhǔn)是：　　白酒<50克/日 　 啤酒<1瓶/日 　葡萄酒、果酒<200克/日,過量飲酒有害健康,讓我看一看？想一想？,顏 色：氣 味：狀 態(tài)：密 度：揮發(fā)性：溶解性：,無色透明,特殊香味,液體,易揮發(fā),一、乙醇的物理性質(zhì),能溶解多種有機物和無機物能與水任

6、意比互溶.,比水小,溶液濃度越大，密度越小,討論：,怎樣驗證乙醇中是否含水？,怎樣用工業(yè)酒精制取無水乙醇？,無水硫酸銅,,已知：乙醇的化學(xué)式為C2H6O，其可能的結(jié)構(gòu)式又怎樣呢？,CH3CH2OH,結(jié)構(gòu)簡式,CH3OCH3,實驗探究,將兩塊金屬鈉分別投入盛有冷水和乙醇的小燒杯中，觀察鈉與水、與乙醇反應(yīng)的現(xiàn)象有何異、同？哪一個更劇烈？,浮在水面熔成球形發(fā)出嘶聲放出氣泡劇烈,2Na＋2H2O→2 NaOH ＋H2↑,沉入液面下

7、仍為塊狀沒有聲音放出氣泡緩慢,？,推測結(jié)論：  1、鈉和乙醇反應(yīng)生成的是氫氣,給出事實：1moL乙醇和足量的Na反應(yīng)會放出0.5moL氫氣。,根據(jù)這一事實請最終確定乙醇的結(jié)構(gòu)式，說明理由：,正確,甲醚,推測結(jié)論： 2、鈉和乙醇反應(yīng)斷裂的是 O-H鍵,乙醇中存在一個氫原子，它的連接方式與其他氫原子不同,結(jié)構(gòu)式：,CH3CH2OH 或C2H5OH,醇的官能團－－羥基寫作－OH,乙醇分

8、子的比例模型,化學(xué)式：,二、乙 醇 結(jié) 構(gòu),C2H6O,結(jié)構(gòu)簡式：,三、乙醇的化學(xué)性質(zhì) 1． 乙醇與鈉反應(yīng),2CH3CH2—OH +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑,視野拓展： 乙醇鈉 C2H5ONa,苯巴比妥：長效的鎮(zhèn)靜催眠劑，在肝病時可用于退黃。,用途: 在醫(yī)藥工業(yè)中，乙醇鈉是制備巴比妥、苯巴比妥等二十余種西藥的原料。,其它活潑金屬如鉀、鈣、鎂等也可與乙

9、醇反應(yīng),練習(xí)：寫出乙醇與鈣反應(yīng)的化學(xué)方程式 ： CH3OH和 Na 反應(yīng)的化學(xué)方程式：,根據(jù)鈉與水和乙醇反應(yīng)劇烈程度不同分析，乙醇 和水分子的羥基中的H原子哪個較活潑？乙基對乙醇的性質(zhì)有無影響？,[結(jié)論] 1、羥基決定乙醇能和鈉反應(yīng)生成氫氣　　 2、羥基中的H原子的活潑性：醇＜水 3、官能團決定有機物的性質(zhì)，連接官能團的其它部分對性質(zhì)也有所影響。,思考：,2、乙醇的氧化反應(yīng),C

10、2H5OH + 3 O2 → 2CO2 +3H2O,點燃,因此： 乙醇可用作內(nèi)燃機的燃料，實驗室里也常用它作為燃料，綜合利用乙醇更是保護石油資源的一種有效途徑。,現(xiàn)象：產(chǎn)生淡藍色火焰，同時放出大量熱。,(1)乙醇在空氣中燃燒 :,,,汽車也能喝酒！,關(guān)注乙醇的能源價值,各地汽車成“酒鬼”,乙醇汽油由90%的普通汽油與10%的燃料乙醇調(diào)和而成。,使用乙醇汽油，節(jié)約石油能源，造福子孫后代。,乙醇汽油的推廣和使用,巴西和美國是

11、推廣乙醇汽油最早的國家，已有20多年歷史。巴西是世界上最大的乙醇生產(chǎn)國，美國是世界上第二大乙醇生產(chǎn)國。乙醇汽油中，乙醇添加量一般為8% — 10%。 此外，新西蘭、法國、瑞典、加拿大、墨西哥、哥倫比亞、菲律賓及肯尼亞等國也生產(chǎn)乙醇汽油。,2、乙醇的氧化反應(yīng)：,演示實驗：將熱銅絲插入乙醇中，反復(fù)多次，聞液體氣味變化 。,［思考]銅絲在此實驗中起什么作用？乙醇在實驗中是被氧化還是被還原？,[實驗現(xiàn)象],⑵催化氧化反應(yīng),身邊的化學(xué)

12、 酒后駕車的檢查原理,,交警在檢查司機是否酒后駕車的裝置中，含有橙色的酸性重鉻酸鉀（K2Cr2O7），當(dāng)其遇到乙醇時橙色變?yōu)榫G色。,資料卡片：飲酒后人的行為,乙醇在人體內(nèi)------ 究竟發(fā)生了哪些化學(xué)變化?,排出體外同時放熱,,,,,乙醇C2H5OH,氧化成乙醛 CH3CHO,氧化成乙酸,氧化成二氧化碳和水,珍愛生命,勸誡你的家人、朋友,請勿酒后駕車,2RCH2

13、OH + O2,2RCHO + 2H2O,醛,,不能去氫氧化。,去—OH 中的H及羥基所在碳原子上的H，形成碳氧雙鍵。,醇的催化氧化：,醛基,羰基,3.使酸性KMnO4溶液褪色,5CH3CH2OH +4KMnO4 + 6H2SO4 →,5CH3COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O,3．乙醇的脫水反應(yīng),,乙醇分子內(nèi)的羥基與相鄰碳原子上的氫原子結(jié)合成了水分子，結(jié)果是生成不飽和的碳碳雙鍵.此反應(yīng)是消除反應(yīng) （消去反應(yīng)

14、）.,（1）分子內(nèi)脫水——實驗室制乙烯,消除反應(yīng)：在適當(dāng)條件下，有機化合物分子內(nèi)脫去小分子而生成不飽和（雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng),（2）分子間脫水,,前者是乙醇的一個分子內(nèi)脫掉一個水分子，后者是兩個乙醇分子間脫掉一個水分子。前者是消除反應(yīng)，后者不是。,（1）分子內(nèi)脫水 ——消去反應(yīng),——取代反應(yīng),斷鍵位置①②,斷鍵位置② ④,4、與氫鹵酸反應(yīng),CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O,,藥品：溴

15、化鈉2~3克，少量的乙醇， 兩倍于乙醇的硫酸（1：1）。 操作：把溴化鈉2~3克，少量的乙醇，兩倍于乙醇的硫酸（1：1）加入圓底燒瓶中，塞上帶有長導(dǎo)管的塞子，長導(dǎo)管的另一端浸入裝有水和冰的試管中，用酒精燈加熱燒瓶。片刻后，觀察試管底部的現(xiàn)象。,△,a.濃硫酸過量,b.加水的作用：,C.開始反應(yīng)溫度不易過高，防止乙醇揮發(fā)。,d餾出物浸入冰水中，,e.餾出物為油狀液體，分液、水洗、干燥、蒸餾。,溶

16、解溴化鈉和溴化氫，減少濃硫酸與溴化氫的反應(yīng)。,防止溴乙烷揮發(fā)。,小結(jié),標(biāo)出各化學(xué)性質(zhì)斷鍵的位置：,分子間脫水(取代反應(yīng)),與金屬反應(yīng)(取代反應(yīng)),分子內(nèi)脫水(消去反應(yīng)),催化氧化(氧化反應(yīng)),——①③斷裂,——①斷裂,——② ④斷裂,——①與另一分子的②斷裂,乙醇的官能團：－OH,乙 醇 制 法,1、發(fā)酵法,2、乙烯水化法,四. 乙醇的工業(yè)制法,1. 發(fā)酵法,淀粉,,水解,葡萄糖,酒化酶,乙醇,2. 乙烯水化法,淀粉,葡萄糖,

17、葡萄糖,乙醇,,蒸餾,95.5％的工業(yè)酒精,,五、乙醇的用途,2、用作燃料。,3、用作溶劑。,5、化工原料，制乙酸、乙醚等。,4、制造飲料、香精。,1、醫(yī)療上用75%的酒精作消毒劑。,六. 醇類,1. 定義：,CH3OH,甲醇,1-丙醇,CH3CH2CH2OH,2-丙醇,,同分異構(gòu)體,（C3H8O）,苯甲醇,烴基或苯環(huán)側(cè)鏈與羥基相連結(jié)的化合物,2、分類,醇類,,脂肪醇,芳香醇：苯甲醇,,鏈狀,環(huán)狀：環(huán)己醇,飽和一元醇: CnH2n+1

18、OH,,多元醇,,乙二醇,丙三醇,不飽和醇,隨C原子數(shù)的增加，熔沸點逐漸增大，相對密度呈增大趨勢。含相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和烷烴相似，支鏈越多，熔沸點越低，密度越小。,低級醇的沸點比相應(yīng)的烷烴要高的多，這是什么原因造成的？,醇比相應(yīng)的烷烴沸點高得多的重要原因是醇分子間存在氫鍵的緣故,低級飽和一元醇大多易溶于水，隨C原子數(shù)的增加，其溶解性逐漸降低直至不溶于水。,狀態(tài)、溶解性、熔點、沸點、密度,（2）乙二醇,① 物性：無色、粘稠，有甜味的

19、液體；沸點：198℃； 熔點：-11.5℃;ρ=1.109 g/cm3;易溶于水和乙醇。,② 用途：內(nèi)燃機的抗凍劑（其水溶液的凝固點低）；制滌綸,③ 分子結(jié)構(gòu),C2H6O2,分子式：,3、重要的醇,（1）甲醇 CH3OH：,無色透明的液體，易燃燒，有酒精的氣味。又稱木精。甲醇有毒，飲用后使人失明，甚至死亡。工業(yè)酒精中往往含有甲醇。,（3）丙三醇（甘油）,① 物性：無色、粘稠，有甜味的液體；沸點：290℃；

20、 ρ=1.261 g/cm3; 吸濕性強; 易溶于水和乙醇。,② 用途：制硝化甘油（烈性炸藥），制油墨、印泥、日化 產(chǎn)品，用作防凍劑和潤滑劑。,③ 分子結(jié)構(gòu)：,分子式：C3H8O3,結(jié)構(gòu)簡式：,4、命名及同分異構(gòu)體,①選主鏈：包含羥基所在碳在內(nèi)的最長的碳鏈 為主鏈②編號：從靠近羥基的這一端開始編號③其它同烯烴,4-甲基-2-戊醇,2,3-二

21、甲基-3-己醇,CH3CH2OH,CH3-O-CH3,乙醇,甲醚,C2H6O,,CH3CH2CH2OH,CH3-O-CH2CH3,1-丙醇,2-丙醇,甲乙醚,,C3H8O,CnH2n+2O,,飽和一元醇,（n≥1）,醚,（n≥2）,同分異構(gòu)體,CH3CH2CH2CH2OH,1-丁醇,CH3CH2-O-CH2CH3,CH3-O-CH2CH2CH3,2-丁醇,2-甲基-1-丙醇,2-甲基-2-丙醇,乙醚,甲丙醚,甲異丙醚,,C4H10O,五

22、、醇類,1、定義：,3、通式：,2、分類：,烴基或苯環(huán)側(cè)鏈與羥基相連結(jié)的化合物,飽和一元醇的通式是CnH2n+1OH或ROH,按羥基的數(shù)目分：,按烴基的飽和度分：,按烴基的連接方式分：,一元醇、二元醇、多元醇,飽和醇、不飽和醇,脂肪醇（鏈烴醇）、芳香醇、脂環(huán)醇,符合CnH2n+2O的有機物是否一定屬于醇類？寫出C4H10O的所有同分異構(gòu)體。,,,乙二醇球棍模型,物理性質(zhì)：無色、粘稠、甜味、液體、低凝固點化學(xué)性質(zhì)：與乙醇相似。用途：抗

23、凍劑、原料、發(fā)霧劑。,,,丙三醇球棍模型,物理性質(zhì)：無色、粘稠、甜味、液體、凝固點低、吸濕性強?；瘜W(xué)性質(zhì)：與乙醇相似。用途：制印泥、化妝品，防凍劑，制炸藥（硝化甘油）。,4、醇的命名：①選主鏈：含有盡可能多羥基的最長的碳鏈為主鏈②編號：從靠近羥基的這一端開始編號③其它同烯烴,醇類具有相同的官能團，就應(yīng)該有相似的化學(xué)性質(zhì)。請同學(xué)們根據(jù)乙醇的化學(xué)性質(zhì)，說出其他飽和一元醇可能具有的性質(zhì)。,5、化學(xué)性質(zhì)：,①與金屬鈉反應(yīng)：,在反應(yīng)中飽

24、和一元醇和產(chǎn)生的氫氣存在著怎樣的定量關(guān)系呢？,①與活潑金屬反應(yīng)生成氫氣②可發(fā)生氧化反應(yīng)：燃燒及催化氧化③消去反應(yīng)④分子間脫水生成醚⑤和鹵代氫取代反應(yīng),⑤與HX反應(yīng):,②燃燒:,③催化氧化:,CnH2n+1OH + HX → CnH2n+1X + H2O,CnH2n+1OH + (3n/2)O2 → n CO2 +(n+1) H2O,連有羥基的碳原子上連有二個氫原子被氧化成醛,連有羥基的碳原子上連有一個氫原子被氧化