紫檀芪及其衍生物的合成與抗氧化性的初步研究.pdf

1、紫檀芪（Pterostilbene），化學(xué)名稱3,5-二甲氧基-4’-羥基反式二苯乙烯，是一種具有抗氧化、延緩衰老、抑制細胞增殖、抗白血病、抗癌及降血脂、降血糖和抗真菌等活性的植物多酚。紫檀芪的這些功效顯示出其重要的研究價值和在醫(yī)藥、保健食品和化妝品等領(lǐng)域良好的應(yīng)用前景。由于紫檀芪溶解性差，在實際應(yīng)用中受到限制，對紫檀芪進行結(jié)構(gòu)修飾越來越受到重視。本論文對紫檀芪的化學(xué)合成工藝、紫檀芪磷酸二鈉鹽和紫檀芪羥基肉桂酸酯衍生物的合成工藝進行了研

2、究，同時對7種紫檀芪羥基肉桂酸酯衍生物的抗氧化性進行了初步評價。
　　設(shè)計了以3,5-二甲氧基苯甲酸和對羥基苯甲醛為主要原料的合成路線：3,5-二甲氧基苯甲酸經(jīng)硼氫化鈉還原得到3,5-二甲氧基苯甲醇后，經(jīng)過二氯亞砜氯代得到3,5-二甲氧基芐氯、3,5-二甲氧基芐氯與亞磷酸三乙酯發(fā)生Arbuzov重排反應(yīng)得到中間體3,5-二甲氧基芐基磷酸酯，與二氫吡喃(DHP)保護的對羥基苯甲醛經(jīng)Wittig-Horner縮合反應(yīng)及脫保護合成天然抗

3、氧化劑紫檀芪，總收率70.7％，其中還原反應(yīng)收率95.5%，氯代反應(yīng)收率89.6%，羥基保護收率97.2%。通過正交實驗對還原和氯代反應(yīng)進行了優(yōu)化，找到了最佳反應(yīng)工藝條件。中間體和目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)用IR、MS和1H NMR進行了表征確認(rèn)。
　　設(shè)計了以紫檀芪為主要原料合成了紫檀芪磷酸二鈉鹽的合成路線：以二氯甲烷為溶劑，三乙胺為縛酸劑，紫檀芪在三氯氧磷的作用下得到磷?；虚g體，中間體在氫氧化鈉溶液中加熱得到紫檀芪磷酸二鈉鹽，總收率9

4、1.5%。通過正交實驗對工藝進行了優(yōu)化，找到了最佳反應(yīng)工藝條件。中間體和目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)用IR、MS和1H NMR進行了表征確認(rèn)。
　　設(shè)計了以紫檀芪、米氏酸和7種苯甲醛衍生物為主要原料，在甘氨酸催化下，“一鍋法”制備7種紫檀芪羥基肉桂酸酯衍生物（肉桂酸紫檀芪酯、阿魏酸紫檀芪酯、異阿魏酸紫檀芪酯、咖啡酸紫檀芪酯、芥子酸紫檀芪酯、對羥基肉桂酸紫檀芪酯、對甲氧基肉桂酸紫檀芪酯）的合成路線。合成的新化合物用UV、IR和MS對其結(jié)構(gòu)進行了