2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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文檔簡介

1、本文對天然海洋多肽Tasiamide進行了反合成設計和化學合成研究. 首先合成了N甲基D-苯丙氨酸和N甲基L-谷氨酰胺.以D-苯丙氨酸為原料,用Boc保護其氨基后,用NaH/CH<,3>I N-甲基化,得到N-Boc-Me-D-苯丙氨酸,總收率83﹪.以D-苯丙氨酸為原料,用Cbz保護其氨基后,用NaH/CH<,3>I N-甲基化,得到N-Cbz-Me-D-苯丙氨酸,總收率85﹪.用Cbz保護谷氨酰胺的氨基,在酸性條件下用三苯甲

2、基(Trt)保護谷氨酰胺的側(cè)鏈酰氨基.Cbz-谷氨酰胺(Trt)與多聚甲醛反應得到唑酮.唑酮用三氟乙酸/三乙基硅烷還原裂解開環(huán)得到N-Cbz-Me-谷氨酰胺,總收率43﹪. L-脯氨酸甲酯化得到L-脯氨酸甲酯的鹽酸鹽,然后用PyAOP與 N-Boc-Me-D-Phe 進行偶合得到二肽N-Boc-Me-D-Phe-Pro-OMe.此二肽脫Boc保護后,用BOP-Cl與Cbz 保護氨基的甘氨酸偶合得到三肽N-Cbz-Gly-N-M

3、e-D-Phe-Pro-OMe,總收率44﹪.用PyAOP偶合N-Cbz-Me-D-Phe與 L-脯氨酸甲酯的鹽酸鹽得到二肽N-Cbz-Me-D-Phe-Pro-OMe.此二肽用HBr/HOAc脫Cbz保護后,用 BOP-Cl 與 Cbz保護氨基的甘氨酸偶合得到三肽N-Cbz-Gly-N-Me-D-Phe-Pro-OMe,總收率46﹪.異亮氨酸的C端用叔丁酯保護.采用 PyAOP合成了二肽N-Cbz-Me-Gln-lle-O<'t>Bu

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