芘基醛和酮的合成.pdf

1、稠環(huán)芳烴芘是高溫煤焦油和煤液化重油中主要富集組分之一。由于芘具有獨特的分子結(jié)構(gòu),芘及其衍生物在有機光電材料、分子熒光探針等方面有著廣泛應(yīng)用。芘基醛和酮化合物是制備具有獨特性能有機功能材料的重要原材料。但到目前為止,芘基醛和酮化合物的合成研究還較少。因此,本論文以芘為原料,基于合理的路線設(shè)計,控制合成了14種芘基醛和酮化合物,并且對產(chǎn)物以及中間體進行了紅外光譜、氣相-質(zhì)譜聯(lián)用、質(zhì)譜以及核磁共振等表征。同時還研究了部分產(chǎn)物的晶體結(jié)構(gòu)以及分子

2、間的相互作用。
　　1、芘的全方位定向轉(zhuǎn)化關(guān)鍵中間體的制備。芘親電取代衍生化的活化位是1,3,6,8位,因此,定向合成芘基非活化位衍生化化合物需要新的思路。通過加氫還原反應(yīng)改變芘的原有共軛體系,進行定向衍生化,再脫氫氧化回到芘環(huán)是控制合成芘基非活化位衍生化產(chǎn)物的最有效路線之一。因此,本研究通過不同的方法制備得到芘基可控加氫產(chǎn)物:4,5,9,10-四氫芘和1,2,3,6,7,8-六氫芘。4,5,9,10-四氫芘的活化位置為2,7位;

3、1,2,3,6,7,8-六氫芘的活化位置是4,5,9,10位。
　　2、芘基醛的合成。以芘、4,5,9,10-四氫芘和1,2,3,6,7,8-六氫芘為原料,通過甲?；磻?yīng)、官能團轉(zhuǎn)化和脫氫芳構(gòu)化反應(yīng)成功合成6種芘基醛:1-甲?；?、2-甲?；拧?-甲?；?、1,6-二甲?；?、1,8-二甲?；藕?,7-二甲?；拧?br>　　3、芘基酮的合成。以芘和4,5,9,10-四氫芘為原料,以氯化鋁、氯化鋅等路易斯酸為催化劑,與乙酰氯、