芘基硫醚類化合物的合成及光電性質(zhì)研究.pdf

1、近年來，有機光電材料因其在有機半導(dǎo)體領(lǐng)域的潛在應(yīng)用發(fā)展迅猛。而煤焦油中富集的稠環(huán)芳烴芘由于具有較強的π電子離域能，且易于修飾，以及其獨特的熒光性質(zhì)，引起了研究人員的廣泛關(guān)注，是一類極具發(fā)展前景的有機光電材料。因此，本論文以芘為母體，設(shè)計合成了一系列芘基硫醚類化合物，并詳細(xì)研究了它們的光電性質(zhì)以及這些性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)間的關(guān)系。具體研究內(nèi)容如下：
　　1.基于1-、2-、4-位三種不同取代位的單溴芘合成了八種單取代芘基硫醚類化合物。其中

2、1-、4-位含苯環(huán)的芘基硫醚類化合物在稀溶液中發(fā)光微弱，但是在固相時發(fā)光較強且出現(xiàn)很大程度的紅移，表現(xiàn)出聚集增強激基締合物發(fā)光（AEEE）的性質(zhì)。通過單晶結(jié)構(gòu)分析，發(fā)現(xiàn)它們的晶體中分子構(gòu)型扭曲，并存在不同滑移程度的π-π作用和C-H···π作用。1-、4-位硫甲基取代的芘基硫醚類化合物在溶液中具有非常強烈的熒光，固相時發(fā)光也較為強烈。晶體結(jié)構(gòu)研究表明，其晶體中分子構(gòu)型為平面結(jié)構(gòu)，存在較為弱的分子間π-π作用。2-位取代的芘基硫醚類化合物

3、的光譜性質(zhì)和芘的極為相近。此外，1-位取代的芘基硫醚類化合物的發(fā)光顏色隨著分子構(gòu)型和堆積狀態(tài)的改變而發(fā)生明顯的變化。
　　2.基于1,6-和1,8-位兩種不同取代位的二溴芘合成了四種雙取代芘基硫醚類化合物。由于具有更長的共軛體系，四個化合物的吸收和發(fā)射波長相對單取代的芘基硫醚類化合物均表現(xiàn)出一定的紅移。含苯環(huán)的雙取代芘基硫醚類化合物在溶液中的熒光較芘稍弱，固相下熒光有所增強。單晶結(jié)構(gòu)分析發(fā)現(xiàn)，它們的晶體中分子構(gòu)型扭曲，存在分子間π

4、-π作用和C-H···π作用。硫甲基雙取代的芘基硫醚類化合物溶液中具有非常強烈的熒光，固相時熒光有所減弱。晶體結(jié)構(gòu)研究表明，其晶體中分子構(gòu)型為平面結(jié)構(gòu)，存在較嚴(yán)重的分子間π-π作用。
　　3.基于7-叔丁基-1-溴芘和7-叔丁基-1,3-二溴芘合成了四種Y型取代芘基硫醚類化合物。含苯環(huán)的 Y型取代芘基硫醚類化合物在溶液中的熒光較芘稍弱，固相下熒光較強且發(fā)射波長紅移，表現(xiàn)出AEEE性質(zhì)。單晶結(jié)構(gòu)研究發(fā)現(xiàn)，它們的晶體中分子構(gòu)型扭曲，存