有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)十二-醛和酮的鑒定

1、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)十一醛和酮的鑒定1實(shí)驗(yàn)十二實(shí)驗(yàn)十二醛和酮的鑒定醛和酮的鑒定一一實(shí)驗(yàn)?zāi)康模簩?shí)驗(yàn)?zāi)康模?.通過(guò)實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步加深對(duì)醛、酮的化學(xué)性質(zhì)的認(rèn)識(shí)2.通過(guò)醛、酮的特征反應(yīng)，掌握鑒別醛、酮的化學(xué)方法二二實(shí)驗(yàn)重點(diǎn)和難點(diǎn)：實(shí)驗(yàn)重點(diǎn)和難點(diǎn)：1.醛、酮的化學(xué)性質(zhì)的認(rèn)識(shí)2.鑒別醛、酮的化學(xué)方法實(shí)驗(yàn)類型：實(shí)驗(yàn)類型：基礎(chǔ)性實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)：實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)：4學(xué)時(shí)三三實(shí)驗(yàn)裝置和藥品：實(shí)驗(yàn)裝置和藥品：主要實(shí)驗(yàn)儀器主要實(shí)驗(yàn)儀器:試管滴管酒精燈試管夾燒杯錐形瓶布氏漏斗抽濾瓶pH試

2、紙水浴裝置主要化學(xué)試劑主要化學(xué)試劑:24—二硝基苯肼試劑乙醛水溶液丙酮苯乙酮稀硫酸濃硫酸95%乙醇5%硝酸銀濃氨水甲醛苯甲醛鉻酸試劑NaHSO3溶液10%氫氧化鈉溶液碘—碘化鉀溶液正丁醛Schiff試劑托倫試劑費(fèi)林試劑（I和II）淀粉溶液脫脂棉濃H2SO3四四實(shí)驗(yàn)原理：實(shí)驗(yàn)原理：（1）醛和酮都含有羰基可與苯肼、24—二硝基苯肼、亞硫酸氫鈉、羥胺、氨基脲等羰基試劑發(fā)生親核加成反應(yīng)。所得產(chǎn)物經(jīng)適當(dāng)處理可得到原來(lái)的醛酮，這些反應(yīng)可用來(lái)分離提純

3、和鑒別醛，酮。醛和酮在酸性條件下能與2，4—二硝基苯肼作用，生成黃色、橙色和橙紅色的2，4—二硝基苯腙沉淀。CRR(H)O2NHNH2NO2NO2NO2NONHNCRR(H)2HO24242，4—二硝基苯腙是有固定熔點(diǎn)的結(jié)晶，易從溶液中析出，即可作為檢驗(yàn)醛，酮的定性試驗(yàn)，又可作為制備醛，酮衍生物的一種方法。（2）鑒于醛比酮易被氧化的性質(zhì)，選用適當(dāng)?shù)难趸噭┛梢詤^(qū)別，區(qū)別醛，酮的一種靈敏的試劑是Tollens試劑，它是銀氨絡(luò)離子的堿性水溶

4、液，反應(yīng)時(shí)醛被氧化成酸，銀離子被還原成銀附著在試管壁上，故Tollens試驗(yàn)又稱銀鏡反應(yīng)。RCHO2Ag(NH3)2OH——→2Ag↓RCO2NH4H2O3NH3鉻酸試驗(yàn)也可用來(lái)區(qū)別醛，酮，由于鉻酸在室溫下很容易將醛氧化為相應(yīng)的羧酸，溶液由橘黃色變成綠色，酮在類似條件下不發(fā)生反應(yīng)。3RCHOH2Cr2O73H2SO4——→3RCO2HCr2(SO4)34H2O橘黃綠色由于伯醇和仲醇也咳被鉻酸氧化，因此鉻酸試驗(yàn)不是鑒別醛的特征反應(yīng)，只有通

5、過(guò)用2，4二硝基苯肼鑒別出羧基后，才能用此法進(jìn)一步區(qū)別醛和酮。（3）一個(gè)鑒別甲基酮的簡(jiǎn)便方法是次碘酸鈉試驗(yàn)，凡是有CH3CO—基團(tuán)或其它易被次碘酸鈉氧化成這種基團(tuán)的化合物，如CH3—CH—均能被次碘酸鈉作用生成黃色的碘仿沉淀。RCOCH33NaIO——→RCOCI33NaOHRCOCI3NaOH——→RCOONaCHI3(黃)（4）Fehling試劑是由等體積的CuSO4溶液（FehlingI）和酒石酸鉀納的NaOH溶液（Fehling

6、II）組成的。醛跟氫氧化銅反應(yīng)(也裴林反應(yīng))：Cu(OH)2的堿溶液，能把脂肪醛氧化為羧酸，同時(shí)Cu(OH)2被還原為紅色的Cu2O沉淀。也是檢驗(yàn)醛基的一種方法。CuSO42NaOH→Cu(OH)2↓Na2SO4CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O↓2H2O有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)十一醛和酮的鑒定38.纖維素試驗(yàn)取小團(tuán)棉花與一干凈試管中，加入23滴濃硫酸，用玻璃埲攪拌成糊狀，水浴加熱，得一亮棕色溶液，取其一半，用10%NaOH溶液中和

7、，再加入23滴Fehling試劑I，振蕩后，水浴加熱?，F(xiàn)象：結(jié)論：建議性質(zhì)實(shí)驗(yàn)報(bào)告的書(shū)寫(xiě)：六六實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：1Tollens試劑必須臨時(shí)配制，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)時(shí)切忌用燈焰直接加熱，以免發(fā)生爆炸。實(shí)驗(yàn)完畢后，應(yīng)加入少許硝酸，立即煮沸洗去銀鏡。2硝酸銀溶液與皮膚接觸，立即形成難于洗去的黑色金屬銀，故滴加和搖蕩時(shí)應(yīng)小心操作。七思考題：思考題：1.托倫試劑為什么要在臨用時(shí)才配置？土倫實(shí)驗(yàn)完畢后，應(yīng)該加入硝酸少許，立刻煮沸洗去銀鏡，為什么？

8、2.如何用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法鑒定下列化合物？環(huán)己烷環(huán)己烯環(huán)己醇苯甲醛丙酮3.3.成敗關(guān)鍵：銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)效果主要在銀氨溶液的配制和試管的清潔度。氨水用量的大小也是一個(gè)關(guān)鍵，直接加熱或熱水浴溫度過(guò)高都可以造成銀鏡的質(zhì)量問(wèn)題。另外在新制的Cu(OH)2中堿的用量與實(shí)驗(yàn)結(jié)果關(guān)系也至為密切。與飽和與飽和NaHSO3溶液加成溶液加成取4支干燥試管，各加入2mL新配置的飽和亞硫酸氫鈉溶液，然后分別滴入810滴正丁醛、苯甲醛、丙酮、苯乙酮，用力振蕩，使混