異斯特維醇衍生物的合成研究.pdf

1、本論文以資源豐富的天然產(chǎn)物甜菊糖為原料,通過(guò)酸性水解反應(yīng),酯化反應(yīng),Tollens反應(yīng),氧化反應(yīng)和貝克曼重排反應(yīng)等,合成了38個(gè)化合物,其中有22個(gè)化合物未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道的化合物,分別通過(guò)IR、1H NMR、13C NMR、HRMS等確認(rèn)了它們的結(jié)構(gòu)。其中3個(gè)新化合物進(jìn)行了X-單晶衍射并確定了其絕對(duì)構(gòu)型。
　　 一、已知吲哚類化合物具有廣譜的生物活性,本工作通過(guò)Fischer吲哚合成法,合成9個(gè)含有吲哚結(jié)構(gòu)單元的異斯特維醇衍生物,其

2、中7個(gè)化合物為新化合物。通過(guò)IR、1H NMR、13C NMR、HRMS等表征了其結(jié)構(gòu),并通過(guò)X-單晶衍射確定了化合物8的絕對(duì)構(gòu)型。
　　 二、文獻(xiàn)工作表明,β-羰基烯醚類化合物是很多藥物的有效成分,具這類結(jié)構(gòu)的藥物能夠有效地抑制細(xì)胞異常增殖。本文以15-羥甲叉基異斯特維醇衍生物為原料,在對(duì)甲苯磺酸催化下,合成了11個(gè)未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道的β-羰基烯醚類異斯特維醇衍生物。該法條件溫和,操作簡(jiǎn)單,收率很高。通過(guò)IR、1H NMR.、13C

3、NMR、HRMS等表征了新化合物的結(jié)構(gòu),通過(guò)x-單晶衍射確定了化合物18的絕對(duì)構(gòu)型。
　　 三、通過(guò)酯化反應(yīng),Tollens反應(yīng),氧化反應(yīng)和貝克曼重排和裂解反應(yīng)對(duì)異斯特維醇D環(huán)進(jìn)行結(jié)構(gòu)改造,合成了具有四氫呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)片段的異斯特維醇衍生物。
　　 以異斯特維醇為原料經(jīng)過(guò)酯化反應(yīng),Tollens反應(yīng),氧化反應(yīng)合成了兩個(gè)聯(lián)二異斯特維醇衍生物37和39,其中化合物37通過(guò)了X-單晶衍射確定其絕對(duì)構(gòu)型。預(yù)期化合物39可作為手性配體