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文檔簡(jiǎn)介
1、熊去氧膽酸是當(dāng)前世界上惟一能治療原發(fā)性膽汁性肝硬化和原發(fā)性硬化性膽管炎的藥品。獲取該化合物的傳統(tǒng)方法是從熊膽中提取,來源有限,且有違動(dòng)物保護(hù),因而熊去氧膽酸的人工合成成為研究的熱點(diǎn)。
通過分析大量的文獻(xiàn),本課題組提出從廉價(jià)易得的甾醇出發(fā)合成熊去氧膽酸的方法。其中3位羥基的構(gòu)型反轉(zhuǎn)和雙鍵的立體選擇性還原是合成熊去氧膽酸的關(guān)鍵步驟。文中分別以3α-膽甾醇和四種3,5位異構(gòu)的二氫甾醇的合成來呈現(xiàn)上述兩個(gè)反應(yīng),這5個(gè)甾體化合物同時(shí)也是
2、其它甾體藥物合成中的重要中間體。
本文在總結(jié)3α-膽甾醇現(xiàn)有合成工藝的基礎(chǔ)上,設(shè)計(jì)并嘗試了三種3α-膽甾醇的合成路線。最終確定了以3β-膽甾醇為原料,經(jīng)甲磺?;N2乙?;?、水解三步反應(yīng)合成3α-膽甾醇的方法。文中首次對(duì)乙酰化反應(yīng)進(jìn)行了系統(tǒng)的研究,分別考察了乙酰化試劑、相轉(zhuǎn)移催化劑、反應(yīng)溶劑等對(duì)反應(yīng)的影響。其中乙?;噭┓謩e嘗試了堿金屬、堿土金屬、過渡金屬的乙酸鹽以及HOAc-R3N體系。
四種二氫甾醇的合成:兩種
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