手性仲胺催化的吲哚衍生物不對稱合成.pdf

1、手性吲哚是多種天然產(chǎn)物和現(xiàn)代藥物的核心骨架,通過不對稱催化合成該類化合物一直是有機(jī)合成領(lǐng)域研究的熱點(diǎn)。本文合成了一系列手性有機(jī)小分子催化劑。手性仲胺催化劑被用來催化脂肪醛對吲哚硝基烯的不對稱Michael加成反應(yīng)以及反式α-氰基-α,β-不飽和酮與巴豆醛的雜Diels–Alder反應(yīng),分別構(gòu)建了色胺前體和3,4-二氫吡喃兩類手性吲哚衍生物。
　　不對稱有機(jī)小分子催化已經(jīng)成為一種合成光學(xué)活性物質(zhì)的強(qiáng)有力工具。有機(jī)小分子具有廉價(jià)易得,

2、對空氣不敏感等諸多優(yōu)勢。因此,我們根據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道進(jìn)行了一些有機(jī)小分子催化劑的合成:脯氨酸衍生的仲胺催化劑;環(huán)己二胺和奎寧衍生的叔胺硫脲催化劑;聯(lián)萘酚衍生的酚催化劑。
　　本文主要報(bào)道了手性仲胺催化的脂肪醛對吲哚硝基烯不對稱Michael加成反應(yīng),高產(chǎn)率和高立體選擇性地合成了色胺前體。鑒于硝基及醛基官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化能力,我們用該方法通過逐步系統(tǒng)轉(zhuǎn)化合成了光學(xué)活性的1,4-硝基醇,1,4-氨基醇,3,4-二取代吡咯烷類化合物和色胺衍生物,顯