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1、吲哚是一種廣泛存在于天然產(chǎn)物、制藥、農(nóng)用化學(xué)品、材料化學(xué)等領(lǐng)域的特殊雜環(huán)骨架。因此,合成和功能化具有光學(xué)活性的吲哚衍生物具有重要的意義。本文對(duì)手性磷酸催化的吲哚衍生物參與的不對(duì)稱串聯(lián)反應(yīng)進(jìn)行了研究:
1.發(fā)展了靛紅和2-氨基苯甲酰胺參與的不對(duì)稱串聯(lián)反應(yīng),以高達(dá)>95%的對(duì)映選擇性合成了具有重要生物活性的手性螺-2,3-二氫喹唑啉骨架。另外,我們還對(duì)映選擇性合成了各種取代的手性螺-2,3-二氫喹唑啉,這將為以后制備具有季立體中心
2、的螺骨架提供依據(jù)。
2.發(fā)展了靛紅衍生的3-吲哚醇和鄰羥基苯乙烯參與的不對(duì)稱形式烯丙基化反應(yīng),通過氫鍵活化,以高達(dá)>97%的對(duì)映選擇性和>20:1的Z/E選擇性合成了具有一個(gè)全碳季碳中心和新C=C鍵的手性烯丙基取代吲哚。該方法為吲哚的C-3位功能化和3-吲哚醇的烯丙基化提供了有效的策略。
3.發(fā)展了5-吡唑啉酮和靛紅衍生的3-吲哚醇參與的形式1,2-加成反應(yīng),反應(yīng)依次經(jīng)歷氧雜Michael加成、[3,3]-遷移、1,
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