二肽衍生Br_nsted堿催化5H-Thiazol-4-Ones的不對稱Michael加成反應.pdf

1、近年來，有機小分子不對稱催化取得了快速的發(fā)展，在化學合成中，占有越來越重要的地位，贏得了化學工作者的高度重視。構(gòu)建相同手性結(jié)構(gòu)的化合物，相比較一些過度金屬催化而言，它的費用比較小，對環(huán)境的污染小，條件溫和，操作簡便，符合綠色化學的要求。通過有機小分子不對稱催化構(gòu)建一些重要的手性化合物，已經(jīng)成為一種潮流。本文概述了根據(jù)手性氨基酸合成的二肽催化劑，作為Br?nsted Base催化的 Michael反應，該反應以5H-噻唑-4-酮作為 Mi

2、chael供體，以N-苯基馬來酰亞胺和1,4-萘醌分別作為Michael受體。分別對該反應進行了研究。
　　本研究主要內(nèi)容包括：⑴5H-噻唑-4-酮和N-苯基馬來酰亞胺的不對稱的Michael加成反應。研究了以5H-噻唑-4-酮和 N-苯基馬來酰亞胺作為底物，手性小分子催化劑催化的不對稱的 Michael的反應,得到含有α巰基酰胺骨架前體的化合物。以二肽Br?nsted Base催化，在溫和的條件下，該反應能夠取得很好的結(jié)果，得到

3、高達96％的產(chǎn)率，97%的ee，以及20:1的dr的Michael加成產(chǎn)物。⑵5H-噻唑-4-酮和1,4-萘醌的不對稱的Michael加成反應。1,4-萘醌作為 Michael受體已經(jīng)廣泛應用于一些天然化合物的的合成中，但5H-噻唑-4-酮和1,4-萘醌的不對稱的Michael加成還沒有人報道，為了擴展二肽Br?nsted Base催化底物的應用范圍，根據(jù)之前的研究，我們把1,4-萘醌作為研究對象與5H-噻唑-4-酮進行Michael加