咖啡酸酯類化合物的Heck反應制備方法研究及其抗菌、抗腫瘤活性測試.pdf_第1頁
已閱讀1頁,還剩94頁未讀 繼續(xù)免費閱讀

下載本文檔

版權說明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內容提供方,若內容存在侵權,請進行舉報或認領

文檔簡介

1、咖啡酸屬多羥基肉桂酸類。已知的多種咖啡酸酯分子,如咖啡酸苯乙酯(CAPE),是一種天然產物,具有抗氧化、抗炎癥、抗腫瘤、抗菌、降血糖、免疫調節(jié)等藥理學活性,它們作為藥品、保健品以及食品等,展示了巨大的應用潛力。合成咖啡酸酯的方法較多,有酰鹵法、烷基化法、催化酯化法、縮合法、Wittig反應法、Knoevenagel縮合法,但大多存在實用性或通用性低的缺點。
  本文著重研究了以商業(yè)易得的原料通過 Heck反應制備咖啡酸酯的新方法。

2、我們首先通過碘苯與丙烯酸酯的Heck反應在優(yōu)選條件下成功地構建了肉桂酸酯結構??紤]到部分咖啡酸酯類分子中的鄰苯二酚結構對鈀的毒化作用,我們對其酚羥基實施保護,以實現該部分的咖啡酸酯類分子的合成。通過對保護基、優(yōu)化 Heck反應條件等的研究,最終選擇以4-溴兒茶酚和丙烯酸酯為原料,通過三步反應(鄰二酚羥基的保護、Heck偶聯和脫保護)合成咖啡酸酯類化合物。其中最佳Heck反應條件為:混合溶劑 Toluene/DMF(4:1 v/v),醋酸

3、鈀(0.05 eq.),Ph3P(15%),三乙胺(2 eq.),90oC,24 h.
  本論文設計合成了具有代表性的咖啡酸苯乙酯衍生物和類似物,共三個系列33個目標化合物。所有新化合物均通過 HPLC、IR、NMR、HRMS分析方法進行了純度和結構鑒定。與傳統的方法相比,本論文所獲得的合成條件具有較強的通用性,原料商業(yè)易得,操作簡單等優(yōu)點,有望實現對咖啡酸苯乙酯衍生物和類似物的工業(yè)化生產。
  本論文還考察了所合成咖啡酸

4、酯衍生物的體外抗菌、抗腫瘤活性以及構效關系,發(fā)現:
  1、咖啡酸酯類化合物中的鄰二酚羥基是該類化合物抗菌和抗腫瘤活性的必需基團;
  2、CAPE衍生物對于革蘭氏陽性菌敏感性高于革蘭氏陰性菌;
  3、在 CAPE苯乙醇的苯環(huán)上有不同取代基的衍生物對三株腫瘤細胞表現出一定的活性選擇。當苯環(huán)鄰位有 Cl、OCH3、CH3取代,或間位有OCH3、CH3取代,或對位有Cl、NO2取代時,化合物有較好的抗腫瘤活性,優(yōu)于CAP

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無特殊說明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請聯系上傳者。文件的所有權益歸上傳用戶所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網頁內容里面會有圖紙預覽,若沒有圖紙預覽就沒有圖紙。
  • 4. 未經權益所有人同意不得將文件中的內容挪作商業(yè)或盈利用途。
  • 5. 眾賞文庫僅提供信息存儲空間,僅對用戶上傳內容的表現方式做保護處理,對用戶上傳分享的文檔內容本身不做任何修改或編輯,并不能對任何下載內容負責。
  • 6. 下載文件中如有侵權或不適當內容,請與我們聯系,我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準確性、安全性和完整性, 同時也不承擔用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

評論

0/150

提交評論