鈴木反應(yīng)

1、鈴木反應(yīng)[編輯]維基百科，自由的百科全書(shū)（重定向自SuzukiMiyaura偶聯(lián)反應(yīng)）Suzuki反應(yīng)反應(yīng)（鈴木反應(yīng)鈴木反應(yīng)），也稱作Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)偶聯(lián)反應(yīng)、SuzukiMiyaura反應(yīng)反應(yīng)（鈴木－宮浦反應(yīng)），是一個(gè)較新的有機(jī)偶聯(lián)反應(yīng)，是在鈀配合物催化下，芳基或烯基的硼酸或硼酸酯與氯、溴、碘代芳烴或烯烴發(fā)生交叉偶聯(lián)。[1][2]該反應(yīng)由鈴木章在1979年首先報(bào)道，在有機(jī)合成中的用途很廣，具有很強(qiáng)的底物適應(yīng)性及官能團(tuán)耐受性，常用于

2、合成多烯烴、苯乙烯和聯(lián)苯的衍生物，從而應(yīng)用于眾多天然產(chǎn)物、有機(jī)材料的合成中。[3][4][5]。鈴木章也憑借此貢獻(xiàn)與理查德赫克、根岸英一共同獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。[6]目錄目錄[隱藏]?1概述?2機(jī)理?3討論?4展望?5參見(jiàn)?6參考文獻(xiàn)?7外部鏈接概述[編輯]Suzuki反應(yīng)對(duì)官能團(tuán)的耐受性非常好，反應(yīng)物可以帶著CHO、COCH3、COOC2H5、OCH3、CN、NO2、F等官能團(tuán)進(jìn)行反應(yīng)而不受影響。反應(yīng)有選擇性，不同鹵素、以及不

3、同位置的相同鹵素進(jìn)行反應(yīng)的活性可能有差別，三氟甲磺酸酯、重氮鹽、碘鎓鹽或芳基锍鹽和芳基硼酸也可以進(jìn)行反應(yīng)，活性順序如下：R2IR2OTfR2BrR2Cl另一個(gè)廣泛應(yīng)用的底物是芳基硼酸，由芳基鋰或格氏試劑與烷基硼酸酯反應(yīng)制備（見(jiàn)Miyaura硼酸化反應(yīng)，Miyaura反應(yīng))。這些化合物對(duì)空氣和水蒸氣比較穩(wěn)定，容易儲(chǔ)存。Suzuki反應(yīng)靠一個(gè)四配位的鈀催化劑催化，廣泛使用的催化劑為四(三苯基膦)鈀(0)Pd(PPh3)4與PdCl2(dpp

4、f)，其他的配體還有：AsPh3、nBu3P、(MeO)3P，以及雙齒配體Ph2P(CH2)2PPh2(dppe)、Ph2P(CH2)3PPh2(dppp)等。（以上的所有Pd配體都是厭氧的，因此反應(yīng)必須在氮?dú)?，氬氣等惰性氣體下反應(yīng)）。[7]Suzuki–Miyaura交叉耦聯(lián)在有機(jī)合成當(dāng)中的最新應(yīng)用已經(jīng)被Kotha和同事歸納。[17]當(dāng)參與了有機(jī)膦配體(SPhos)被報(bào)道其催化劑的用量可以降低至0.001mol%。[18]參見(jiàn)[編輯]

5、?Heck反應(yīng)?Hiyama偶聯(lián)反應(yīng)?Kumada偶聯(lián)反應(yīng)?Negishi偶聯(lián)反應(yīng)?Petasis反應(yīng)?Stille反應(yīng)?Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)參考文獻(xiàn)[編輯]1.^MiyauraN.etal.TetrahedronLett.19793437.2.^MiyauraN.SuzukiA.Chem.Commun.1979866.3.^反應(yīng)綜述參見(jiàn)：SuzukiA.PureAppl.Chem.199163419422.(Review)4

6、.^MiyauraN.SuzukiA.Chem.Rev.19959524572483.doi:10.1021cr00039a0075.^SuzukiA.J.ganometallicChem.1999576147–168.6.^AkiraSuzukiBiographical.Nobelprize.g.20101006.7.^邢其毅等?！痘A(chǔ)有機(jī)化學(xué)》第三版下冊(cè)北京：高等教育出版社，2005年ISBN97870401775588.^Mato