有機Lewis堿催化的碳-碳鍵形成反應研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、本論文主要研究了有機Lewis堿催化的碳-碳鍵形成反應,包括叔膦催化下缺電子聯(lián)烯與亞胺的[3+2]環(huán)加成反應、以及叔胺催化下兩種不同活化烯參與的多組分串聯(lián)反應。
   為了尋找既具有良好氧化穩(wěn)定性、又具有較強親核能力的叔膦有機催化劑,本文進一步研究了籠狀P、N雜環(huán)化合物1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane(PTA)作為強親核性但空氣穩(wěn)定的叔膦催化劑的催化性能,發(fā)現(xiàn)其能夠高效地催化γ-取代聯(lián)烯酸酯與磺酰亞

2、胺的[3+2]環(huán)加成反應,其催化活性與三丁基膦相當,從而證明PTA可以替代空氣敏感的三烷基膦用作強親核性的有機催化劑。同時,本文的研究發(fā)現(xiàn),在叔膦催化下,缺電子聯(lián)烯與硫代磷酰亞胺可順利地發(fā)生[3+2]環(huán)加成反應,以較高的收率生成對應的二氫吡咯衍生物,并利用P-N鍵的酸性甲醇解反應,首次實現(xiàn)了從聯(lián)烯與亞胺的[3+2]環(huán)加成反應來制備3-吡咯啉游離胺的化學轉化。
   有機催化的多組分串聯(lián)反應具有合成上的高效性以及更多的綠色化學特征

3、,近年來引起了合成化學家的廣泛關注。本文著重研究了有機Lewis堿催化下不同活化烯之間的有序串聯(lián)反應。發(fā)現(xiàn)了叔胺催化下,硝基甲烷、活化烯與α,β-不飽和羰基化合物之間的Michael-Michael-Henry三重串聯(lián)環(huán)化反應。該反應不僅提供了合成多取代環(huán)己烷衍生物的有效新方法,而且為合成橋頭碳上帶有羥基官能團的雙環(huán)化合物提供了簡便的途徑。并對其可能的反應機理進行了初步探索,經(jīng)實驗證明,該反應通過兩次分子間Michael加成反應和一次分

4、子內Henry反應串聯(lián)完成。同時初步探索了該反應的不對稱轉化。
   碳-碳鍵的構建和官能團的引入是有機合成的兩個重要組成部分。為了尋找高效構建碳-碳鍵和碳-雜原子鍵的新方法,本文研究了有機Lewis堿作用下,兩種不同活化烯與雜原子前親核試劑之間的三組分串聯(lián)反應。成功地實現(xiàn)了三乙胺催化下,雙活化烯、α,β-不飽和羰基化合物與含氧、含磷前親核試劑的三組分串聯(lián)反應。該反應經(jīng)一步操作,高效地實現(xiàn)了碳-雜原子鍵和碳-碳鍵的有序構建,為合

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