氧化碘苯與四正丁基碘化銨引發(fā)的[1,3]氧化環(huán)化合成環(huán)丙烷和氮雜環(huán)丙烷的反應(yīng)研究.pdf

1、論文指導(dǎo)小組成員范仁華副教授吳劫教授涂濤副教授復(fù)旦大學(xué)碩士學(xué)位論文摘要本論文主要對(duì)氧化碘苯與四正丁基碘化錢引發(fā)下的氧化環(huán)化反應(yīng)進(jìn)行了研究。發(fā)展了在氧化碘苯與四正丁基碘化按條件下通過(guò)【1，3」氧化環(huán)化合成環(huán)丙烷及氮雜環(huán)丙烷類化合物的新方法。第一部分工作中，我們研究了在氧化碘苯與四正丁基碘化按存在下，通過(guò)對(duì)活潑碳?xì)滏I的氧化構(gòu)建環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)，串聯(lián)鄰基參與的脫梭反應(yīng)，立體選擇性合成了多取代環(huán)丙烷梭酸酷，并培養(yǎng)了主要產(chǎn)物的單晶。我們對(duì)該反應(yīng)的機(jī)理進(jìn)

2、行了研究，對(duì)反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)生的三種化合物之間的轉(zhuǎn)化做了探索，從而提出了先通過(guò)氧化環(huán)化，然后在酞胺氫的參與下脫梭得到環(huán)丙烷梭酸酷的反應(yīng)機(jī)理。該反應(yīng)得到了順式的環(huán)丙烷衍生物，反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率高，選擇性好。接下來(lái)，我們研究了在氧化碘苯與四正丁基碘化錢引發(fā)下實(shí)現(xiàn)的分子內(nèi)【1，3〕氧化環(huán)化制備苯甲酞基保護(hù)的氮雜環(huán)丙烷類化合物，反應(yīng)底物適用性好，同時(shí)發(fā)現(xiàn)反應(yīng)具有一定的底物可控性，當(dāng)原料結(jié)構(gòu)中使用乙酞丙酮代替丙二酸二乙酷時(shí)，能夠選擇性得到五元環(huán)產(chǎn)物為