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文檔簡介
1、本論文工作涉及利用薯蕷皂甙元的完整骨架合成具有生物活性的澳洲茄胺及OSW-1類似物甙元部分的研究。 在合成澳洲茄胺的過程中,將Diosgenin經(jīng)過乙?;?、溴加成、過硫酸氫鉀(Oxone)氧化后的產(chǎn)物進行HBr/HOAc的開環(huán)反應,得到E/F環(huán)打開的3B-乙?;?5(6),26-三溴-25a-5-膽烯-16,22-二酮(5),然后Zn粉選擇性還原C-5(6)-位溴、NaN<,3>取代C-26-位溴、NaBH<,4>選擇性還原C-
2、16-位羰基、NaI和TMSCl還原疊氮化物就得到了E/F螺環(huán)化合物,在堿性條件下醇解C-3-位乙?;罱K經(jīng)過九步反應以21.3%的總收率得到澳洲茄胺。 對17a-溴-OSW-1甙元的合成,首先用相同的方法得到化合物(5)后,Zn粉還原C-5(6),26-位溴,HSCH<,2>CH<,2>SH及Ac<,2>O兩步反應使C-16-位羰基烯醇硫醚化,Raney Ni脫硫成烯后使用(CH<,2>OH)<,2>保護C-22-位羰基,對所
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