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文檔簡介
1、光學(xué)活性氰醇、烯醇和炔醇類化合物是有機合成中的重要手性砌塊,可廣泛地應(yīng)用于具有生物活性化合物的不對稱合成中。因此,發(fā)展立體選擇性地合成此類化合物的新方法將會是一項十分重要和有意義的工作。本文研究了應(yīng)用動力學(xué)拆分的方法合成手性氰醇、烯醇和炔醇類化合物,包括:利用2,3-二氫咪唑類催化劑的陽離子-π作用策略對氰醇、烯醇和炔醇進行生物法動力學(xué)拆分,主要開展了以下三個方面的工作:
一、2,3-二氫咪唑類催化劑的合成
2、從廉價易得的原料出發(fā),參考文獻報道的合成方法,以較高產(chǎn)率合成了兩個以2,3-二氫咪唑為核心的噻唑類酰基轉(zhuǎn)移催化劑。
二、氰醇類化合物的小分子法動力學(xué)拆分研究
研究了有機介質(zhì)中2,3-二氫咪唑類催化劑對一系列氰醇類化合物的化學(xué)法動力學(xué)拆分。研究表明芳環(huán)取代的脂肪族氰醇,由于芳環(huán)離反應(yīng)中心較遠,增強了與活性催化劑之間形成的陽離子-π作用力,從而大大提高了反應(yīng)的手性選擇性,s值為111,由此可見,短碳鏈脂肪族氰醇如
3、有芳環(huán)取代,芳環(huán)可促進底物和催化劑之間的相互作用。討論了不同底物結(jié)構(gòu)和芳香氰醇中芳環(huán)上取代基的立體、電子效應(yīng)及取代位置對拆分效果的影響,并對不同類型氰醇的拆分反應(yīng)特性作了總結(jié)。同時,擴展了可應(yīng)用2,3-二氫咪唑類催化劑進行動力學(xué)拆分的底物譜。
三、烯醇和炔醇類化合物的小分子動力學(xué)拆分研究
研究了有機介質(zhì)中2,3-二氫咪唑類催化劑對不同不飽和基團的化學(xué)法動力學(xué)拆分,討論其對拆分效果的影響,并對不同基團和催化劑之
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