基于苯并咪唑萘酰亞胺衍生物離子探針的合成及性能研究.pdf

1、本論文合成了10種苯并咪唑萘酰亞胺的衍生物，都是以苯并咪唑并苯并異喹啉酮為母體，在C-10、C-11、C-12位上引入不同基團(tuán)而設(shè)計(jì)合成，分別為N-（正丁基）苯并咪唑并苯并異喹啉酮-11-硫代酰胺(D1)、12-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基）苯并咪唑并苯并異喹啉酮(D2)、10-(2-亞胺基硫脲-2-苯基)苯并咪唑并苯并異喹啉酮(D3)、11-(2-亞胺基硫脲-2-苯基)苯并咪唑并苯并異喹啉酮(D4)、10-(2-(2-硝基苯肼)亞甲

2、基-2-苯基）苯并咪唑并苯并異喹啉酮(D5)、11-(2-(2-硝基苯肼)亞甲基-2-苯基）苯并咪唑并苯并異喹啉酮(D6)、10-(2-(4-硝基苯肼)亞甲基-2-苯基）苯并咪唑并苯并異喹啉酮(D7)、11-(2-(4-硝基苯肼)亞甲基-2-苯基）苯并咪唑并苯并異喹啉酮(D8)、10-(2-(2，4-二硝基苯肼)亞甲基-2-苯基）苯并咪唑并苯并異喹啉酮(D9)和11-(2-(2，4-二硝基苯肼)亞甲基-2-苯基）苯并咪唑并苯并異喹啉酮(

3、D10)。以上10種苯并咪唑萘酰亞胺衍生物及其中間體均利用1H NMR、HRMS-ESI和13C NMR等多種分析方法驗(yàn)證了其結(jié)構(gòu)正確性。另外，通過(guò)熒光發(fā)射光譜和紫外吸收光譜對(duì)合成的10種化合物進(jìn)行了光學(xué)性質(zhì)的研究，發(fā)現(xiàn)D1-D6這6種化合物可以作為Hg2+、F-熒光探針。
　　在乙腈/水(7/3)的緩沖體系中，D1與Hg2+接觸時(shí)，熒光增強(qiáng)，屬于熒光“打開(kāi)”型探針。D1屬于反應(yīng)型熒光探針，Hg2+會(huì)與探針D1上的C=S發(fā)生反應(yīng)，

4、生成HgS，誘導(dǎo)C=S變?yōu)镃=O。探針D1對(duì)Hg2+表現(xiàn)出了較強(qiáng)選擇性和抗干擾性，不受其他金屬離子干擾，可以很好的檢測(cè)Hg2+。并通過(guò)pH對(duì)探針的影響性實(shí)驗(yàn)，得出探針D1可以在pH7.0-11.0范圍內(nèi)檢測(cè)Hg2+。在DMSO溶液中，D2可以作為F“關(guān)閉”型熒光探針，溶液由淺黃色變?yōu)樗{(lán)色(△λ=225 nm)。D2也屬于反應(yīng)型熒光探針，與F-接觸時(shí)，F(xiàn)-就會(huì)與探針D2上的Si發(fā)生反應(yīng)，誘導(dǎo)Si-O斷裂。探針D2對(duì)F-表現(xiàn)出了較強(qiáng)選擇性和

5、抗干擾性，可以很好的檢測(cè)F-。在相同溶液中，探針D3和D4在與F-接觸時(shí)，相應(yīng)的在可見(jiàn)光下體系下D3由淺黃色變?yōu)殚冱S色，D4由淺黃色變?yōu)樽霞t色，在紫外燈下熒光強(qiáng)度表現(xiàn)為由強(qiáng)變?nèi)酢Ｍㄟ^(guò)將F-和HSO4-滴加到D3和D4的DMSO溶液中，相應(yīng)的顏色變化可以交替變化，這表明探針D3和D4可以以可逆的方式使用。在DMSO溶液中，探針D5和D6在與F-接觸時(shí)，相應(yīng)的紫外吸收光譜分別顯示最大紅移為155 nm和195 nm，相應(yīng)的在可見(jiàn)光下體系下D