2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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文檔簡介

1、新木脂素類化合物具有抗腫瘤、抗病毒、調(diào)節(jié)免疫、延緩衰老等效用,并在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上應用廣泛,由于結(jié)構簡單,生物活性多樣,且毒副作用低,其發(fā)展越來越受到人們的關注。其合成通常采用苯乙烯類衍生物之間C-C鍵的二聚反應來實現(xiàn),目前為止,主流催化體系為過渡金屬及其混合物(如Pd、Ni等),但存在價格昂貴,催化劑回收技術不成熟,毒性巨大、后處理復雜等缺點,因此本文設計研究一種新型催化體系,通過發(fā)現(xiàn)烷基苯基亞磷酸酯的良好催化性能,從而避免過渡金屬的使用,

2、以尋求構建一種環(huán)境友好、資源節(jié)約型的化學反應模式。本研究主要內(nèi)容包括:
   ⑴開展了以α-細辛腦為底物的二聚模型探究反應。通過對催化劑的選擇、催化劑的用量、反應溫度、分子氧的影響及溶劑等5個因素的考察,建立了一種以苯基丁基亞磷酸酯/鹽酸為主催化物,反應溫度為30℃,反應時間為2小時,苯基丁基亞磷酸酯與底物的摩爾量比為2:1的無溶劑敞開體系作為苯乙烯衍生物系列自身二聚反應的新型催化體系。該催化體系的最大亮點在于以較簡便的反應條件

3、獲得較高的收率。通過選擇若干不同溶劑進行對比實驗發(fā)現(xiàn),當有溶劑存在時,收率較低且產(chǎn)率不穩(wěn)定,最高的為使用DMSO時所得的82%,而在無溶劑存在時收率卻可高達95%,且平行性較好。
   ⑵開展了在新型催化體系下的底物適合范圍的篩選工作,以期通過分析構效關系,進一步探索該類二聚反應的影響因素及反應機理。第三章中,在本實驗室已有相關苯乙烯類衍生物合成經(jīng)驗的基礎上,一共合成了5個苯乙烯類衍生物和兩個苯丙烯類衍生物52a~52g,并最終

4、選定9種取代基種類、數(shù)量或位置不同的底物,進行其在新型催化體系下自身的二聚反應,得到7種二聚產(chǎn)物53a~53g,產(chǎn)物結(jié)構均已通過核磁氫譜及質(zhì)譜確認。結(jié)果發(fā)現(xiàn)當?shù)孜锖浑娮尤〈鶊F時,其產(chǎn)物收率高達95%,而當?shù)孜?52h)含硝基等吸電子基團時,幾乎監(jiān)測不到反應產(chǎn)物的生成。
   ⑶將所合成的部分目標化合物進行了生物抗癌活性研究,以探索產(chǎn)物與抗癌活性間的構效關系。采用MTT法對5個二聚產(chǎn)物(53a~53d和53g)進行了體外細胞活

5、性測試,供試瘤株為人子宮頸癌細胞(Hela)、人乳腺癌細胞(MCF-7)、人肝癌細胞(Bel-7402)、人肺癌細胞(A549),測試結(jié)果顯示5個化合物對癌細胞均有一定的抑制生長活性作用,且以Bel-7402效果最為顯著(IC50(μg/mL)范圍在18.90~101.40之間)。據(jù)數(shù)據(jù)顯示,甲氧基數(shù)量越多,產(chǎn)物抗癌活性越高,且當取代基種類與數(shù)目相同時,其位置離主鏈越遠,抗癌活性越高,但對Hela細胞的作用效果均不在上述規(guī)律之列。隨后單

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