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文檔簡介
1、本論文重點是發(fā)展了傅克?;?分子內(nèi)Schmidt重排的多米諾反應(yīng),為苯并吲哚里西啶骨架的構(gòu)建提供了新的方法。主要分為三個部分的內(nèi)容:
1.綜述了基于Schmidt重排反應(yīng)的多米諾反應(yīng)的研究進展;
2.傅克?;?分子內(nèi)Schmidt重排串聯(lián)反應(yīng)的設(shè)計及其成功實現(xiàn);
3.利用傅克?;?分子內(nèi)Schmidt重排串聯(lián)反應(yīng)作為關(guān)鍵步驟對菲并哌啶類生物堿antofine的合成進行嘗試。
2、本論文第一部分的重點是綜述了基于Schmidt重排反應(yīng)的多米諾反應(yīng),主要介紹了基于Schmidt重排反應(yīng)的多米諾反應(yīng)的研究進展及其在天然產(chǎn)物合成中的應(yīng)用。
本論文的第二部分是串聯(lián)的分子內(nèi)傅克?;?Schmidt重排反應(yīng)的設(shè)計及其實現(xiàn)。苯并吲哚里西啶骨架(6-5環(huán)系)是由相應(yīng)的疊氮羧酸化合物,經(jīng)過三步轉(zhuǎn)化:酰氯化反應(yīng),傅克?;磻?yīng)和Schmidt重排反應(yīng),以較高的收率得到。然后我們改變苯環(huán)上的取代基團,以類似收率制備了一
3、系列的苯并吲哚里西啶骨架。另外,我們還以不錯的收率制備了苯并喹諾里西啶骨架(6-6環(huán)系)。
本論文的第三部分是我們設(shè)計的多米諾反應(yīng)在antofine全合成中的應(yīng)用。我們以商業(yè)上可以買到的3,4-二甲氧基苯乙酸3-9和4-甲氧基苯甲醛3-10為起始原料,疊氮羧酸化合物3-7使用多種酸(路易斯酸和布朗斯特酸)處理,以10-20%的產(chǎn)率得到已知化合物antofine前體酰胺3-6,進一步的研究將以如何提高該串聯(lián)反應(yīng)的收率作為重點
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