Hofmann重排-擴(kuò)環(huán)串聯(lián)反應(yīng)合成1-吡咯啉及其在吡咯啉并異喹啉鹽合成中的應(yīng)用.pdf

1、雜環(huán)類化合物是一類極其重要的有機(jī)化合物，廣泛作為有機(jī)砌塊用于合成農(nóng)用化學(xué)品、醫(yī)藥以及材料等高價值的化合物。在天然產(chǎn)物中，雜環(huán)結(jié)構(gòu)往往是其表現(xiàn)不同生物活性的位點(diǎn)。雜環(huán)化合物是有機(jī)化合物中種類最多且最具多樣性的一類，然而合成和修飾特定類型的雜環(huán)化合物的方法則往往繁瑣耗時而產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的多樣性相當(dāng)有限。解決這一難題的一種有效途徑就是以小環(huán)化合物經(jīng)擴(kuò)環(huán)反應(yīng)形成更大的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
　　吡咯啉衍生物是一類重要的雜環(huán)化合物，在自然界中廣泛存在。由于其

2、潛在的抗菌、抗炎、抗腫瘤、除草等生物活性，在醫(yī)藥和農(nóng)藥創(chuàng)制等領(lǐng)域均有較高的應(yīng)用價值。因此，探究一種簡便高效的合成吡咯啉類物質(zhì)的新方法有著重要的現(xiàn)實(shí)意義。
　　本論文中以環(huán)丁基甲酰胺類化合物為底物，與[雙（三氟乙酰氧基）碘]苯作用，經(jīng) Hofmann重排-擴(kuò)環(huán)串聯(lián)反應(yīng)得到了一系列的1-吡咯啉衍生物。該反應(yīng)原料易得，反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率高，底物適應(yīng)性好，有較好的應(yīng)用前景。
　　本論文中以上述擴(kuò)環(huán)反應(yīng)所得的（2′-溴苯基）-1-吡咯