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1、環(huán)加成反應(yīng)是合成五元雜環(huán)化合物的有效方法。本課題從兩個(gè)部分研究了二組分環(huán)加成反應(yīng)在合成五元雜環(huán)化合物中的應(yīng)用。第一部分為不對稱[4+1]環(huán)加成反應(yīng)構(gòu)建N-氧代異惡唑啉類衍生物。第二部分通過[3+2]環(huán)加成反應(yīng)快速合成了△1-吡咯啉類衍生物。
首先,本課題以廉價(jià)易得的奎尼丁為催化劑,通過2-氯代-1,3-二羰基化合物與Morita-Baylis-Hillman(MBH)底物的不對稱[4+1]環(huán)加成反應(yīng)合成了具有光學(xué)活性的多取代N
2、-氧代異惡唑啉類衍生物,產(chǎn)率高達(dá)55-97%,非對映選擇性達(dá)到95∶5->99∶1,對映選擇性最高達(dá)到92%。優(yōu)化后的反應(yīng)條件為:2.5當(dāng)量MBH底物,1.0當(dāng)量2-氯代-1,3-二羰基化合物以及0.2當(dāng)量奎尼丁溶于2 mL二氯甲烷中,-78℃進(jìn)行。通過單晶衍射,確定了產(chǎn)物的絕對構(gòu)型。實(shí)驗(yàn)證明該不對稱[4+1]環(huán)加成反應(yīng)底物適用性范圍很廣,產(chǎn)物官能團(tuán)容易修飾。
其次,本課題在堿的促進(jìn)作用下實(shí)現(xiàn)了腈葉立德與α,β-不飽和酮的一鍋
3、法1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng),合成了多取代的△1-吡咯啉類化合物,產(chǎn)率高達(dá)90%,非對映選擇性最高達(dá)到95∶5以上。以酰胺為起始原料,一鍋內(nèi)完成了氯化亞胺的合成,腈葉立德的生成以及[3+2]環(huán)加成反應(yīng),未對中間體進(jìn)行分離直接得到了多取代的△1-吡咯啉類衍生物。通過對各種α,β-不飽和酮和腈葉立德的考察證明該一鍋法的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)適用范圍很廣。通過單晶衍射,確定了該系列物質(zhì)的主要構(gòu)型為反式構(gòu)型。此外,本課題還對產(chǎn)物的選擇性還原進(jìn)行了了研
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