2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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文檔簡介

1、手性胺是一類非常重要的藥物合成中間體,已知的多種藥物都是手性胺或其衍生物類,并且越來越多的手性胺分子是非外消旋的,因此通過不對稱合成手性胺成為人們研究的熱點。本論文主要設(shè)計合成了伯酰胺結(jié)構(gòu)的軸手性雙咔啉N-O化物和軸手性磷配體雙咔啉氮氧化物這兩類催化劑,并探究了這兩類催化劑對酮亞胺的不對稱硅氫化反應(yīng)中的催化作用。
  首先以L-色氨酸為原料通過酯化、Pictet-Spengler反應(yīng)、脫氫、水解、甲基化、?;-氧化反應(yīng)合成了5

2、個新的伯酰胺結(jié)構(gòu)的軸手性雙咔啉N-O催化劑,N2,N2'-二氧-9,9'-二甲基-3,3'-二-β-咔啉酰胺,并考察了其在不對稱催化酮亞胺的還原反應(yīng)中的催化效果。結(jié)果表明,反應(yīng)能夠在0℃的溫和條件下,24 h內(nèi)反應(yīng)完成,催化劑的催化轉(zhuǎn)化率達(dá)到了80%~98%,立體選擇性(%ee)最高達(dá)到了68%。通過分析催化劑的結(jié)構(gòu)可以發(fā)現(xiàn), C-3,C-3′位為環(huán)酰胺時具有較好的立體選擇性,而C-3,C-3′位為鏈狀酰胺時催化效果一般。通過對底物結(jié)構(gòu)

3、與催化效果的分析表明:催化劑對含有供電子取代基的酮亞胺催化效果優(yōu)于吸電子取代基的酮亞胺。其中用量為5 mol%的環(huán)己基胺縮合的氮氧化物在催化對甲氧基取代的酮亞胺催化轉(zhuǎn)化率達(dá)到了98%,%ee值達(dá)到68%。
  鑒于磷配體類催化劑在不對稱催化反應(yīng)中的優(yōu)良性質(zhì),我們又設(shè)計并合成了以雙咔啉醇為骨架的新型磷配體雙咔啉氮氧催化劑,并考察了其在醛的不對稱烯丙基化、酮亞胺的不對稱硅氫化、不對稱MBH反應(yīng)的催化效果。但是經(jīng)過對磷配體雙咔啉氮氧催化

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