含氮雜環(huán)共軛化合物的合成及光學(xué)性能研究.pdf

1、隨著信息化的迅速發(fā)展，人們對顯示器性能的要求越來越高。有機電致發(fā)光材料(OLED)依賴其自身的低成本、低驅(qū)動電壓、短響應(yīng)時間、小體積、寬視角、高分辨率以及良好的柔韌性等優(yōu)點已慢慢進入人們的視野。優(yōu)良的性能以及近年來突飛猛進的技術(shù)使得有機電致發(fā)光材料(OLED)成為當今最熱門的研究方向之一。咔唑、苯并咪唑、吲哚是典型的富電子化合物，不僅具有較好的電子傳輸能力和空穴遷移能力，而且具有良好的溶解性和熱穩(wěn)定性。它們的衍生物被廣泛應(yīng)用于OLED器

2、件中。
　　本論文設(shè)計合成了一系列含咔唑、吡啶、苯并咪唑和吲哚環(huán)的共軛化合物，對其合成條件進行了優(yōu)化選擇，并對部分目標化合物的光譜性能進行了初步探究。
　　一、含苯并咪唑和咔唑環(huán)共軛化合物的合成:
　　(1)以2，6-二咔唑基吡啶為原料，通過碘代反應(yīng)對咔唑的3-，6-位進行修飾，得到四個不同的碘代物:2-咔唑基-6-（3-碘代咔唑基）吡啶(1a)、2，6-二(3-碘代咔唑基)吡啶(2a)、2-(3-碘代咔唑基)-6-（

3、3，6-二碘代咔唑基）吡啶(3a)、2，6-二(3，6-二碘代咔唑基)吡啶(4a)，并對碘代條件進行了優(yōu)化選擇，確定了較佳的工藝路線。
　　(2)以不同碘代物1a-4a為原料，通過Ullmann反應(yīng)引入苯并咪唑基團，得到了四個新型的共軛雜環(huán)化合物:2-咔唑基-6-（3-苯并咪唑基咔唑基）吡啶的合成(1b)、2，6-二（3-苯并咪唑基咔唑基）吡啶(2b)、2-(3-苯并咪唑基咔唑基)-6-（3，6-二苯并咪唑基咔唑基）吡啶(3b)、

4、2，6-二(3，6-二苯并咪唑基咔唑基)吡啶(4b)，所合成目標化合物的結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、1H NMR表征確證。
　　二、含吲哚環(huán)共軛化合物的合成:
　　(1)以吲哚為原料，經(jīng)Vilsyemer甲?；磻?yīng)、Ullmann反應(yīng)合成了六個中間體:3-甲?；胚?6a)、2，6-二吲哚基吡啶(7a)、2，6-二（3-甲?；胚峄┻拎?7b)、1，4-二吲哚基苯(8a)、1，4-二（3-甲?；胚峄┍?8b)、4-溴-4'-(3-甲酰

5、基吲哚基)聯(lián)苯(9a);對7b，8b的合成條件進行了優(yōu)化選擇，確定了較佳的反應(yīng)條件。
　　(2)分別以7b、8b、9a為原料，經(jīng)Wittig反應(yīng)合成了八個含芳乙烯基團的新型目標化合物2，6-二（3-苯乙烯基吲哚基）吡啶(7c)、2，6-二（3-萘乙烯基吲哚基）吡啶(7d)、1，4-二（3-苯乙烯基吲哚基）苯(8c)、1，4-二（3-萘乙烯基吲哚基）苯(8d)、1，4-二(3-對甲基苯乙烯基吲哚基)苯(8e)、4-溴-4'-(3-苯

6、乙烯基吲哚基)基聯(lián)苯(9b)、4-溴-4'-(3-萘乙烯基吲哚基)聯(lián)苯(9c)、4-溴-4'-(3-對甲苯乙烯基吲哚基)聯(lián)苯(9d)，并對8c的合成條件進行了優(yōu)化選擇。所合成的目標化合物均經(jīng)IR、1H NMR、13CNMR表征確證。
　　三、8a-8e的光譜性能研究:
　　對1，4-二吲哚基苯(8a)、1，4-二（3-甲?；胚峄┍?8b)、1，4-二(3-苯乙烯基吲哚基)苯(8c)、1，4-二(3-萘乙烯基吲哚基)苯(8